2-O-acetyl-4-bromosalicylaldehyde | 138116-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-O-acetyl-4-bromosalicylaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2-formylphenyl acetate；2-acetoxy-5-bromobenzaldehyde；(4-Bromo-2-formylphenyl) acetate
• CAS: 138116-09-3
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: BURBAAVPRZZXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-4-bromosalicylaldehyde 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-2-hydroxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-溴水杨醛 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-O-acetyl-4-bromosalicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-芳基香豆素作为非甾体孕酮拮抗剂的开发。结构-活性关系和荧光性质

  摘要：

  孕酮通过与孕酮受体（PR）结合而参与多种生理过程，包括雌性生殖。我们已经开发了6-芳基香豆素（例如5和6）作为具有受体结合依赖性荧光的非甾体PR拮抗剂。在这项研究中，我们研究了带有杂环芳族部分的香豆素衍生物的结构活性关系和荧光性质。在这些衍生物中，7C（IC 50：34纳米）和图10b（IC 50：24 nM）的显示更有效的PR拮抗活性比铅化合物5（IC 50：500nM的）和6（IC 50：65 nM）在碱性磷酸酶（AP）分析中。化合物9b显示出溶剂依赖性的荧光强度，仅在缓冲液中在PR LBD存在下显示出强荧光。另一方面，在PR LBD的存在下，10b显示出荧光最大波长的溶剂依赖性移动。这些结果表明6-芳基香豆素将是用于PR拮抗剂和靶向PR的荧光探针的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.020

文献信息

• [EN] AZOLIDINONE-VINYL FUSED-BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE A FUSION AZOLIDINONE-VINYLE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2004007491A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R1 , R2 and n are as described in the description.

  本发明涉及式(I)的噁唑烷二酮-乙烯融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺部损伤。式(I)中，A、X、Y、Z、R1、R2和n如描述中所述。
• Systematic Investigation of Silver-Carbon Bonding in Coordination Frameworks with Aryl Ligands That Contain Ethynyl and Ethenyl Substituents
  作者：Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1002/chem.201204225

  日期：2013.4.22

  e complexes that contained designed ligands, each of which was composed of an aromatic system that was functionalized with terminal and internal ethynyl groups and a vinyl substituent, provided detailed information on the influence of ligand disposition and orientation, coordination preferences, and the co‐existence of different types of silver(I)–carbon bonding interactions (silver–ethynide, silver–ethynyl

  一系列十种包含设计的配体的晶体的单晶X射线衍射，这些配合物包含设计的配体，每个配体均由芳香族系统组成，该系统经末端和内部乙炔基团以及乙烯基取代基官能化，提供了详细信息有关配体位置和方向，配位偏好以及不同类型的银（I）-碳键相互作用（银-乙炔，银-乙炔基，银-乙烯基和银-芳族化合物）共存影响的信息亲和性和弱分子间/分子间相互作用巩固了协调网络的建设。复杂的Ag L10⋅ 6的AgCF 3 CO 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅MeOH（HL10 = 1-[4-（丙-2-炔氧基）-3-乙烯基苯基]乙炔基}萘）是第一个报告的实例，在固态时表现出所有四种银（I）-碳键相互作用。
• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022742A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能对通过G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制具有用处。本发明的化合物可能对2型糖尿病的治疗有用，以及对常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗有用。
• Synthesis, molecular docking and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potential immunosuppressive agents
  作者：Ru Yan、Zhi-Ming Zhang、Xian-Ying Fang、Yang Hu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.023

  日期：2012.2

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives (5a–5s) have been designed, synthesized and evaluated for their immunosuppressive activity. Most of these synthesized compounds were proved to have potent immunosuppressive activity and low toxicity. Among them, compounds (5m–5r) showed the most potent biological activity against lymph node cells. The results of flow cytometry (FCM) and western blotting

  已经设计，合成和评估了一系列新颖的1,3,4-恶二唑衍生物（5a - 5s）的免疫抑制活性。这些合成的化合物大多数被证明具有有效的免疫抑制活性和低毒性。其中，化合物（5m - 5r）显示出对淋巴结细胞最有效的生物学活性。流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹的结果表明，化合物5q通过抑制PI3 K / AKT途径诱导细胞凋亡。进行分子对接以将化合物5q定位到PI3Kγ结合位点，以探索潜在的靶标。
• Decarboxylative Generation of 2-Azaallyl Anions: 2-Iminoalcohols via a Decarboxylative Erlenmeyer Reaction
  作者：Shaojian Tang、Jong Yeun Park、Andrew A. Yeagley、Michal Sabat、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00107

  日期：2015.5.1

  aldehydes results in a decarboxylative Erlenmeyer reaction, affording 1,2-diaryl-2-iminoalcohols as a mixture of diastereomers in good yields. The diastereomeric ratio shifts over time, with the anti diastereomer and the syn oxazolidine tautomer serving as the kinetic and thermodynamic products, respectively. Addition of Lewis acids can catalyze the rates of reaction and product equilibration. The results

  2，2-二苯基甘氨酸的四丁基铵盐与醛之间的缩合导致脱羧的埃伦迈尔反应，从而以高收率得到作为非对映异构体混合物的1,2-二芳基-2-亚氨基醇。非对映体比换档随时间，与抗非对映体和合成分别作为动力学和热力学产物，恶唑烷互变异构体。路易斯酸的添加可以催化反应速率和产物平衡。结果突出了在路易斯酸和布朗斯台德碱存在下1,2-二芳基-2-亚氨基醇的立体化学混杂性。