N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide | 80395-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 80395-50-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD00036047
• 分子量: 237.239
• InChiKey: XARDSBCDZPSYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有位置2取代基的6-硝基-和6-氨基-苯并噻唑及其相应的邻氨基苯甲酸衍生物对婴儿利什曼原虫和阴道毛滴虫的体外活性。

  摘要：

  研究了在位置2带有不同链的6-硝基和6-氨基-苯并噻唑及其相应的邻氨基苯甲酸衍生物在体外对婴儿利什曼原虫和阴道毛滴虫的寄生虫的抗寄生虫特性，以及它们对人单核细胞的毒性。生物学研究确定，抗原生动物特性很大程度上取决于位置2取代基团的化学结构。化合物C1，2-[（（2-氯-苯并噻唑-6-基）氨基]苯甲酸，对阴道锥虫物种的寄生虫表现出有趣的抗增殖活性，而化合物C11，2-（[2-[（2-羟乙基）氨基]-苯并噻唑-6-基]氨基）苯甲酸，以其胞内a节肢动物形式表现出对婴儿乳杆菌的寄生虫有希望的活性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2588-2594.2002
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-(4-nitrophenyl)thiourea 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C（sp 2）H官能团的合成N-苯并噻唑-2-基酰胺

  摘要：

  摘要在钯催化剂存在下，通过C（sp2）H官能化/ CS键的形成，由1-酰基-3-（苯基）硫脲催化合成了N-苯并噻唑-2-基酰胺。这种合成方法可以高收率生产具有良好官能团耐受性的各种N-苯并噻唑-2-基-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.001

文献信息

• 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200076655A

  公开（公告）日：2020-06-29

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。
• Probing the ATP-Binding Pocket of Protein Kinase DYRK1A with Benzothiazole Fragment Molecules
  作者：Ulli Rothweiler、Wenche Stensen、Bjørn Olav Brandsdal、Johan Isaksson、Frederick Alan Leeson、Richard Alan Engh、John S. Mjøen Svendsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01086

  日期：2016.11.10

  DYRK1A has emerged as a potential target for therapies of Alzheimer’s disease using small molecules. On the basis of the observation of selective DYRK1A inhibition by firefly d-luciferin, we have explored static and dynamic structural properties of fragment sized variants of the benzothiazole scaffold with respect to DYRK1A using X-ray crystallography and NMR techniques. The compounds have excellent

  DYRK1A已成为使用小分子疗法治疗阿尔茨海默氏病的潜在靶标。上的由萤火虫观察选择性抑制DYRK1A的基础d-荧光素，我们已经使用X射线晶体学和NMR技术探索了DYRK1A的苯并噻唑支架片段大小变异体的静态和动态结构特性。这些化合物具有出色的配体效率，并在动态平衡中显示出显着的结合模式多样性。结合的几何形状部分取决于通常被认为是“弱”的相互作用，包括以“ F-CO”，“硫-芳族”和“卤素-芳族”相互作用为代表的“正交多极”类型，以及通过改变氢键而调节的氢键。吸电子基团。这些研究表明，苯并噻唑支架对于治疗性DYRK1A抑制剂的开发具有很高的前景。此外，绑定互动的微妙之处包括动力学，
• An Improved P^III/P^V═O-Catalyzed Reductive C–N Coupling of Nitroaromatics and Boronic Acids by Mechanistic Differentiation of Rate- and Product-Determining Steps
  作者：Gen Li、Trevor V. Nykaza、Julian C. Cooper、Antonio Ramirez、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c01666

  日期：2020.4.8

  provide for mild temperatures (T ≥ 60 °C), low catalyst loadings (≥2 mol%), and innocuous terminal reductants (polymethylhydrosiloxane). DFT calculations define a two-stage deoxygenation sequence for the reductive C–N coupling. The initial deoxygenation involves a rate-determining step that consists of a (3+1) cheletropic addition between the nitroarene substrate and phosphetane 1; energy decomposition

  据报道，实验、光谱和计算研究提供了由氧化还原活性主基催化剂催化的硝基芳烃和芳基硼酸的分子间还原 C-N 偶联的循证机理描述 (1,2,2,3,4 ,4-六甲基膦烷 P-氧化物，即 1·[O])。主要观察结果如下： (1) 1·[O] 催化还原为 PIII 膦烷 1 在催化条件下在动力学上是快速的；(2) 31P NMR光谱观察到，膦烷1代表催化静止状态；(3) 15N NMR光谱没有观察到长寿命的硝基芳烃部分还原中间体；(4)反应对溶剂介电敏感，在中等极性溶剂（即环戊基甲基醚）中表现最佳；(5) 该反应对常见的氢硅烷还原剂基本上不敏感。在上述研究的基础上，描述了新的改进催化条件，可扩大反应范围并提供温和的温度 (T ≥ 60 °C)、低催化剂负载量 (≥ 2 mol%) 和无害的末端还原剂（聚甲基氢硅氧烷）。DFT 计算定义了还原 C-N 耦合的两阶段脱氧序列。最初的脱氧包括一个限速步骤，该步骤由硝基芳烃底物和膦烷
• From Bacteria to Cancer: A Benzothiazole-Based DNA Gyrase B Inhibitor Redesigned for Hsp90 C-Terminal Inhibition
  作者：Kyler W. Pugh、Zheng Zhang、Jian Wang、Xiuzhi Xu、Vitumbiko Munthali、Ang Zuo、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00100

  日期：2020.8.13

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is a molecular chaperone that is responsible for the folding and maturation of client proteins that are associated with all ten hallmarks of cancer. Hsp90 N-terminal pan inhibitors have experienced unfavorable results in clinical trials due to induction of the heat shock response (HSR), among other concerns. Novobiocin, a well characterized DNA gyrase B inhibitor, was

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 是一种分子伴侣，负责与癌症的所有十个标志相关的客户蛋白的折叠和成熟。由于热休克反应 (HSR) 的诱导以及其他问题，Hsp90 N 端泛抑制剂在临床试验中经历了不利的结果。Novobiocin 是一种充分表征的 DNA 促旋酶 B 抑制剂，被鉴定为第一个 Hsp90 C 末端抑制剂，它在不诱导 HSR 的情况下表现出抗癌作用。在这封信中，设计、合成和评估了一个源自苯并噻唑支架的 Hsp90 C 端抑制剂库，已知可抑制 DNA 促旋酶 B。发现几种化合物通过 Hsp90 C 末端抑制对 MCF-7 和 SKBr3 乳腺癌细胞系表现出低微摩尔活性。
• Exploring the Chemical Space of Benzothiazole-Based DNA Gyrase B Inhibitors
  作者：Žiga Skok、Michaela Barančoková、Ondřej Benek、Cristina Durante Cruz、Päivi Tammela、Tihomir Tomašič、Nace Zidar、Lucija Peterlin Mašič、Anamarija Zega、Clare E. M. Stevenson、Julia E. A. Mundy、David M. Lawson、Anthony Maxwell、Danijel Kikelj、Janez Ilaš

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00416

  日期：2020.12.10

  We designed and synthesized a series of inhibitors of the bacterial enzymes DNA gyrase and DNA topoisomerase IV, based on our recently published benzothiazole-based inhibitor bearing an oxalyl moiety. To improve the antibacterial activity and retain potent enzymatic activity, we systematically explored the chemical space. Several strategies of modification were followed: varying substituents on the

  基于我们最近发表的带有草酰部分的苯并噻唑基抑制剂，我们设计并合成了一系列细菌酶DNA促旋酶和DNA拓扑异构酶IV抑制剂。为了提高抗菌活性并保持有效的酶活性，我们系统地探索了化学空间。遵循了几种修饰策略：改变吡咯甲酰胺部分上的取代基，改变中央支架，包括改变取代位置，最重要的是对草酰部分进行修饰。合成了具有酸性，碱性和中性性质的化合物。为了了解作用机理和结合方式，我们获得了化合物16a的晶体结构，带有伯氨基，与大肠杆菌促旋酶B（24 kDa）（PDB：6YD9）的N端结构域复合。具有383 Da的低分子量的化合物15a，对大肠杆菌回旋酶具有有效的抑制活性（IC 50 = 9.5 nM），对粪肠杆菌具有有效的抗菌活性（MIC = 3.13μM），外排受损的大肠杆菌菌株（ MIC = 0.78μM）是革兰氏阴性细菌中新型回旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂开发的重要贡献。