2-chloro-1-phenylpropanol | 102879-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-phenylpropanol
• 英文别名: 2-chloro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 102879-13-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: UPFXSURABKQPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 Arthrobacter sp. TS-15 recombinant pseudoephedrine dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-chloro-1-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  关节杆菌属中的两种对映体互补麻黄碱脱氢酶。具有广泛底物特异性的TS-15

  摘要：

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00621

文献信息

• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Efficient conversion of alkenes to chlorohydrins by a Ru-based artificial enzyme
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Christine Cavazza、Marina Iannello、Elisabetta Boeri-Erba、Nicolai Burzlaff、Frank Strinitz、Adeline Jorge-Robin、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage

  DOI：10.1039/c6cc08873b

  日期：——

  Artificial enzymes are required to catalyse non-natural reactions. Here, a hybrid catalyst was developed by embedding a novel Ru complex in the transport protein NikA. The protein scaffold activates the...

  需要人造酶来催化非天然反应。在这里，通过在运输蛋白NikA中嵌入新型Ru络合物来开发杂化催化剂。蛋白质支架激活...
• Selective manganese-mediated transformations using the combination:
  作者：István E Markó、Paul R. Richardson、Mark Bailey、Anita R. Maguire、Niall Coughlan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00309-2

  日期：1997.3

  A novel manganese reagent, generated from KMnO4 and Me3SiCl, in the presence of a quaternary ammonium salt, is shown to smoothly dichlorinate alkenes, open epoxides and chemoselectively oxidise sulfides to sulfoxides.

  一种新型的锰试剂，由KMnO 4和Me 3 SiCl生成，在季铵盐的存在下，可以平稳地将烯烃二氯化，形成开放的环氧化物，并化学选择性地将硫化物氧化为亚砜。
• 1,2-Ferrocenediylazaphosphinines2: A New Class of Nucleophilic Catalysts for Ring-Opening of Epoxides
  作者：Tae-Jeong Kim、Seung Hwan Paek、Sang Chul Shim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1055/s-2003-38758

  日期：——

  1,2-Ferrocenediylazaphosphinines (1a-c) have been successfully employed as a new class of nucleophilic catalysts for ring-opening of a range of epoxides, their catalytic efficiency in terms of regioselectivity as well as chemical yield comparing well with the existing catalysts in the literature. In contrast, low enantiomeric excesses have been obtained from the reactions of meso-epoxides catalyzed by (R)-1.

  1,2-二茂铁基氮杂膦 (1a-c) 已被成功用作一种新型亲核催化剂，用于一系列环氧化物的开环反应，其催化效率在区域选择性和化学收率方面均优于文献中现有的催化剂。相比之下，(R)-1 催化的介环氧化物反应的对映体过量率较低。
• Processes for preparing optically active alcohols and optically active amines
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0736509A2

  公开（公告）日：1996-10-09

  A process for preparing an optically active alcohol by reacting a prochiral ketone corresponding to the optically active alcohol and an acid with a mixture of (1) a boron-containing compound selected from the group consisting of i) a borane compound which is obtained from an optically active β-aminoalcohol and a boron hydride; or obtained from the optically active β-aminoalcohol, a metal borohydride and an acid and ii) an optically active oxazaborolidine and (2) a metal borohydride; and a process for preparing an optically active amine by reacting an oxime derivative and an acid with a mixture of (1) a boron-containing compound selected from the group consisting of i) a borane compound which is obtained from an optically active β-aminoalcohol and a boron hydride, or obtained from said optically active β-aminoalcohol, a metal borohydride and an acid and ii) an optically active oxazaborolidine, and (2) a metal borohydride.

  一种制备光学活性醇的工艺，其方法是将对应于光学活性醇的手性酮和酸与(1)选自以下组别的含硼化合物和(2)选自以下组别的含硼化合物的混合物反应：①从光学活性β-氨基醇和氢化硼中得到的硼烷化合物；或从光学活性β-氨基醇、金属硼氢化物和酸中得到的硼烷化合物；②光学活性噁唑硼烷和(2)金属硼氢化物；以及一种制备光学活性胺的工艺，其方法是使肟衍生物和酸与(1)一种含硼化合物与(2)一种金属硼氢化物的混合物反应，该含硼化合物选自以下组别：(1)一种硼烷化合物，该硼烷化合物由光学活性β-氨基醇和硼氢化物得到，或由所述光学活性β-氨基醇、金属硼氢化物和酸得到；以及(2)一种光学活性噁唑硼烷和(2)一种金属硼氢化物。