2,6-di(1-adamantyl)-4-methylphenol | 38716-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(1-adamantyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2,6-bis(1-adamantyl)-4-methylphenol
• CAS: 38716-62-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O
• 分子量: 376.582
• InChiKey: VWIRTIOPQOUDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(1-adamantyl)-4-methylphenol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以94%的产率得到C₂₇H₃₅O^(1-)*K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  低价铀介导的一氧化氮的还原歧化

  摘要：

  一氧化氮（1 atm。）的还原歧化由庞大的UIII芳基氧化物[UIII（Ad，Ad，MeArO）3]（ArO = O-C6H2-2,6-Ad-4-Me）（1）介导形成UV末端含氧物种[（Ad，Ad，MeArO）3UV（O）]（2）和...

  DOI：

  10.1039/c6cc06095a
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-金刚烷醇 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2,6-di(1-adamantyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  2,6-二金刚烷基芳氧基配体支持 的锆（iv）配合物的合成和结构，以及形成具有反向夹心结构的芳烃桥接的二锆配合物†

  摘要：

  的反应 2,6-二金刚烷基-4-R-苯酚 （氩- [R OH，R =我， Ť卜） 和 ñ丁基锂 在 四氢呋喃 产生了高产率的锂化衍生物 （Ar R O）Li（THF）2。加2当量 的（Ar R O）Li（THF）2 到 ZrCl 4（THF）2 在 四氢呋喃 免费提供 二氯化物 复合体 （Ar R O）ZrCl 2（R ＝ Me 1a，t Bu 1b）。这二苄基通过添加2当量，合成了衍生物（Ar Me O）2 Zr（CH 2 Ph）2 2。物理信道的2的MgCl至1A中甲苯。在甲苯中用KC 8还原二氯化物络合物1a和1b导致形成甲苯桥连二锆配合物[（氩- [R ö）2的Zr] 2（μ-η 6：η 6 -C 7 ħ 8）（R =我3a中，Ť卜 3b）。在苯以产生相应的苯-桥接类似物[（氩- [R ö）2的Zr] 2（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）（R =我4a中，Ť卜 4b）。用

  DOI：

  10.1039/b911082h

文献信息

• Reaction of phenols with 1-adamantanol in the presence of 1-bromoadamantane
  作者：W. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、A. I. Rubaylo

  DOI：10.1007/s11172-013-0179-x

  日期：2013.5

  A solvent-free reaction of phenol with 1-adamantanol in the presence of 1-bromoadamantane at ∼200 °C gives 2,4,6-tri(1-adamantyl)phenol. Pyrocatechol, o- and p-cresols, and p-halophenols under these conditions form diadamantylated derivatives.

  在 1-溴金刚烷存在下，苯酚与 1-金刚烷醇在约 200 °C 下进行无溶剂反应，得到 2,4,6-三（1-金刚烷基）苯酚。在这些条件下，邻苯二酚、邻甲酚和对甲酚以及对卤苯酚形成双金刚烷化衍生物。
• Alkylaluminum, -gallium, -magnesium, and -zinc monophenolates with bulky substituents
  作者：Clint E. Price、Ana B. Dantas、Douglas R. Powell、Rudolf J. Wehmschulte

  DOI：10.1515/znb-2018-0176

  日期：2018.11.27

  The bulky phenols 2,6-Ad₂C₆H₃OH (Ad=adamantyl), A, (2,6-Ph₂CH)₂-4-Me-C₆H₂OH, B, and (2,6-Tol₂CH)₂-4-iPr-C₆H₂OH, C, react with one equivalent of Et₃M (M=Al, Ga), Bu₂Mg and Et₂Zn to afford well-defined mono-phenolate complexes (ArOMR_n)_m. The aluminum and gallium phenolates derived from the very bulky phenol A are likely monomeric in the solid state. The other compounds are dimeric with bridging phenolates. Crystal structures of compounds with phenols B and C display the dimeric M₂O₂ cores of the phenolates and illustrate some deviations for the magnesium and zinc compounds. The former possesses stabilizing Mg···C contacts with one of the flanking arene groups of the phenolate substituent, and the latter may be viewed as an intermediate between a symmetric dimer and two monomers. All compounds were characterized by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy, and their solution spectra are in agreement with the crystal structure data.

  庞大的苯酚2,6-Ad₂C₆H₃OH（Ad = 异戊基），A，（2,6-Ph₂CH）₂-4-Me-C₆H₂OH，B，和（2,6-Tol₂CH）₂-4-iPr-C₆H₂OH，C，与一当量的Et₃M（M = Al，Ga），Bu₂Mg和Et₂Zn反应，形成明确定义的单酚配合物（ArOMR_n）_m。从非常庞大的苯酚A衍生的铝和镓酚盐在固态下可能是单体的。其他化合物是具有桥联苯酚盐的二聚体。含有苯酚B和C的化合物的晶体结构显示了苯酚盐的二聚体M₂O₂核，并且说明镁和锌化合物的一些偏差。前者具有稳定的Mg···C接触与苯酚取代基的一个侧面芳环基团之一，后者可以看作是对称二聚体和两个单体之间的中间体。所有化合物均通过¹H和¹³C NMR光谱表征，并且它们的溶液光谱与晶体结构数据一致。

• Synthesis of two-coordinate iron aryloxides and their reactions with organic azide: Intramolecular C–H bond amination
  作者：Tsubasa Hatanaka、Ryohei Miyake、Yutaka Ishida、Hiroyuki Kawaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.049

  日期：2011.12

  The synthesis and reaction of homoleptic iron(II) complexes with 2,6-di-adamantyl-substituted aryloxides [OC6H2–2,6-Ad-4-R]− ([OArAdR]−, Ad = adamantyl, R = Me, iPr) are described. Monomeric two-coordinate iron aryloxides Fe(OArAdR)2 (R = Me, 1; iPr, 2) were synthesized by the reaction of Fe[N(SiMe3)2]2 with 2 equiv of HOArAdR. Treatment of 1 and 2 with 1-azidoadamantane resulted in intramolecular

  均铁（II）配合物与2,6-二金刚烷基-取代芳基氧化物[OC 6 H 2 -2,6-ad-4-R] -（[OAr CoR ] -，Ad =金刚烷基， R = Me，i Pr）。通过Fe [N（SiMe 3）2 ] 2与2当量的HOAr CoR反应，合成了单体二配位芳基氧化铁Fe（OAr COR）2（R = Me，1 ; i Pr，2）。1和2的治疗带有1-叠氮金刚烷的化合物将金刚烷腈分子内插入芳基氧化物金刚烷基取代基的亚甲基C-H键中，得到相应的胺芳基氧化物络合物Fe（OAr CoR）（OAr CoR -NHAd）（R = Me，3 ; i Pr，4）。报告了所有这些复合物的分子结构。
• ADAMANTANE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND RESIN COMPOSITION CONTAINING ADAMANTANE DERIVATIVE
  申请人：IDEMITSU KOSAN COMPANY LIMITED

  公开号：EP2090563A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The present invention is an adamantane derivative which provides optical characteristics such as transparency, (long term) light resistance and the like, long term heat resistance, electric characteristics such as dielectric constant and the like; and good mechanical properties; a production method thereof; and a resin composition containing the above-mentioned adamantane derivative that is an adamantane derivative represented by general formulae (I) to (III); for example, a production method of an adamantane derivative represented by the general formula (III) by reacting an adamantane derivative represented by the general formula (II) with acrylates, a resin composition containing an adamantane derivative represented by the general formula (II) and an epoxy resin curing agent, and a resin composition containing an adamantane derivative represented by the general formula (III) and a thermopolymerization initiator or a photopolymerization initiator. In the formula, R1 represents CnH2n+1 (n is an integer of 1 to 10); R2 represents H, CH3, F or CF3; j is an integer of 1 to 4; k is an integer of 0 to 3; m is an integer of 2 to 5; and j+k+m≤6,

  本发明是一种金刚烷衍生物，具有透明度、（长期）耐光性等光学特性，长期耐热性，介电常数等电学特性；以及良好的机械性能；一种制备方法；以及包含上述金刚烷衍生物的树脂组合物，该金刚烷衍生物是由通式（I）到（III）表示的金刚烷衍生物，例如通过将由通式（II）表示的金刚烷衍生物与丙烯酸酯反应制备通式（III）表示的金刚烷衍生物的制备方法，以及包含由通式（II）表示的金刚烷衍生物和环氧树脂固化剂的树脂组合物，以及包含由通式（III）表示的金刚烷衍生物和热聚合引发剂或光聚合引发剂的树脂组合物。在公式中，R1表示CnH2n+1（n为1至10的整数）；R2表示H、CH3、F或CF3；j为1至4的整数；k为0至3的整数；m为2至5的整数；且j+k+m≤6。
• Switching the coordination geometry to enhance erbium(III) single-molecule magnets
  作者：Qian-Cheng Luo、Ning Ge、Yuan-Qi Zhai、Tengbo Wang、Lin Sun、Qi Sun、Fanni Li、Zhendong Fu、Yan-Zhen Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.061

  日期：2023.5

  significantly enhances the single-molecule magnet (SMM) behavior and makes the field-induced effective energy barrier (Ueff) arrive at 43(1) cm−1 for the latter. Together with theoretical calculations, this study shows that strong equatorial ligand field and high local symmetry are critical to suppress the quantum tunneling of the magnetization (QTM) and achieve high-performance erbium(III) based SMMs.

  两种铒(III)配合物[ErCl(OAr Ad ) 3 ][Na(THF) 6 ] ( 1 ) 和 Er(OAr Ad ) 3 ( 2 ) 是使用一种具有大空间位阻的“硬”碱配体成功制备的阻碍。由于配位氯化物的去除，Er（III）位点周围的配位几何结构在不同的溶剂环境中从扭曲的四面体变为平坦的三角金字塔几何结构。这种交替显着增强了单分子磁体 (SMM) 行为，并使场感应有效能垒 ( U eff ) 达到 43(1) cm -1对于后者。结合理论计算，这项研究表明，强赤道配体场和高局部对称性对于抑制磁化量子隧穿 (QTM) 和实现高性能铒 (III) 基 SMM 至关重要。