3a-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1-one | 1224428-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3a-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1-one
• 英文别名: 3a-methyl-3,5-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1-one
• CAS: 1224428-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NRJZIBVMZLCEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3a-methyl-3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物离子液体[bmim] Br辅助的化学选择性苄基C H氧化

  摘要：

  已经开发了使用离子液体[bmim] Br和叔丁基氢过氧化物对苄基CH键进行化学选择性加氧到相应酮的温和有效的离子液体辅助绿色方案。本文报道的方法具有[bmim] Br作为可循环使用的溶剂和试剂的优点。不需要使用添加剂，例如酸或碱以及金属盐。所开发的策略进一步扩展到在类似的优化反应条件下将仲醇氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.07.064
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3a-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions

  摘要：

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41826j

文献信息

• Copper-catalyzed tandem reaction in ionic liquid: an efficient reusable catalyst and solvent media for the synthesis of fused poly hetero cyclic compounds
  作者：Shivaji Naidu、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1039/c6ra13712a

  日期：——

  Herein we report a copper catalyzed tandem reaction for the synthesis of therapeutically important pyrrolo-/pyrido[2,1-b] benzo[d][1,3]oxazin-1-ones from 2-aminobezyl alcohols using alkynoic acids under ligand and base free conditions in the presence of a green solvent medium [bmim]OTf. The catalyst and solvent were successfully recycled and reused.

  在这里，我们报告铜催化串联反应，用于在配体和配体下使用炔酸从2-氨基苄醇合成具有治疗意义的吡咯并//吡啶并[ 2,1- b ]苯并[ d ] [1,3]恶嗪-1-酮。在绿色溶剂介质[bmim] OTf存在下的无碱条件。催化剂和溶剂已成功回收利用。
• Gold(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Coupling/Cyclization: An Efficient Synthesis of Pyrrolo-/Pyrido[2,1-<i>b</i>]benzo[<i>d</i>][1,3]oxazin- 1-ones
  作者：Yu Zhou、Yun Zhai、Xun Ji、Guannan Liu、Enguang Feng、Deju Ye、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900724

  日期：2010.2.15

  developed for the one-pot synthesis of multi-ring heterocyclic compounds such as pyrrolo-/pyrido[2,1-b]benzo[d][1,3]oxazin-1-ones from o-aminobenzyl alcohols via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization reaction. Significantly, the strategy presents a straightforward and efficient approach to construct novel tricyclic or polycyclic molecular architectures in which two new CN bonds and one CO bond

  已开发出一种高效方法，可从邻氨基苄基化合物一锅法合成多环杂环化合物，如吡咯并//吡啶并[2,1- b ]苯并[ d ] [1,3]恶嗪-1-酮醇通过金（I）催化的串联偶联/环化反应进行合成。重要的是，该策略提出了一种直接有效的方法来构建新颖的三环或多环分子结构，其中一锅法反应操作中由两种简单的起始原料形成了两个新的CN键和一个CO键。而且，各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Palladium-Catalyzed 1,1-Oxamidation and 1,1-Diamination of Unactivated Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Chao Liu、Xiangwen Tan、Jinhui Zhang、Jiahao Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00819

  日期：2023.4.21

  chemistry. Here, palladium(II)-catalyzed Nu/Nu′-type 1,1-oxamidation and 1,1-diamination of unactivated alkenyl carbonyl compounds followed by amination are described. The distinguishing features of this reaction include the lack of a directing group, good functional group tolerance, and easily operational catalytic reaction conditions. Mechanistic investigations support a unique route involving two consecutive

  具有两个亲核试剂的未活化烯烃的催化 1,1-双官能化引起了极大的兴趣，但在合成化学中仍然是一个挑战。此处描述了钯 (II) 催化的 Nu/Nu' 型 1,1-草酰胺化和未活化的烯基羰基化合物的 1,1-二胺化，然后进行胺化。该反应的显着特征包括缺乏导向基团、良好的官能团耐受性和易于操作的催化反应条件。机理研究支持一种独特的途径，该途径涉及此 1,1-双功能化的两个连续核钯。