3a-methyl-3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione | 16240-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3a-methyl-3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: 3a-Methyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine-1,5-dione
• CAS: 16240-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BYADPAZVEVLODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  446.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3a-methyl-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3a-methyl-3,3a-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物离子液体[bmim] Br辅助的化学选择性苄基C H氧化

  摘要：

  已经开发了使用离子液体[bmim] Br和叔丁基氢过氧化物对苄基CH键进行化学选择性加氧到相应酮的温和有效的离子液体辅助绿色方案。本文报道的方法具有[bmim] Br作为可循环使用的溶剂和试剂的优点。不需要使用添加剂，例如酸或碱以及金属盐。所开发的策略进一步扩展到在类似的优化反应条件下将仲醇氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.07.064

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Transformation: A Simple Approach for the Synthesis of Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>][1,3]benzoxazinones and Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Dengyou Zhang、Lei Zhang、Haifeng Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100228u

  日期：2010.5.21

  pyrrolo/pyrido[2,1-a][1,3]benzoxazinones and pyrrolo/pyrido[2,1-a]quinazolinones from 2-amino benzoic acids and 2-amino benzamides via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization process. The tricyclic or polycyclic molecular architectures were constructed in one pot with the formation of three new bonds.

  我们已经开发了一种简单的方法，可通过2-氨基苯甲酸和2-氨基苯甲酰胺合成吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ] [1,3]苯并恶嗪酮和吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ]喹唑啉酮金（I）催化的串联偶联/环化过程。一环构建了三环或多环分子结构，形成了三个新的键。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Reaction of some oxo acids with anthranilic acid, anthranilamides, orthanilamides, and salicylamide
  作者：Paul Aeberli、William J. Houlihan

  DOI：10.1021/jo01270a051

  日期：1968.6
• Ionic liquid [bmim]Br assisted chemoselective benzylic C H oxidations using -butyl hydroperoxide
  作者：Shivaji Naidu、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.07.064

  日期：2016.10

  hydroperoxide has been developed. The method reported in this paper has the advantages of [bmim]Br acting as recyclable solvent and reagent. The usage of additives such as acids or bases and metal salts is not required. The developed strategy is further extended to oxidation of secondary alcohols to respective ketones under similar optimized reaction conditions.

  已经开发了使用离子液体[bmim] Br和叔丁基氢过氧化物对苄基CH键进行化学选择性加氧到相应酮的温和有效的离子液体辅助绿色方案。本文报道的方法具有[bmim] Br作为可循环使用的溶剂和试剂的优点。不需要使用添加剂，例如酸或碱以及金属盐。所开发的策略进一步扩展到在类似的优化反应条件下将仲醇氧化为相应的酮。