1-benzyl-2-methylpyrrolidine | 774-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 774-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: PABZWDUKSBQYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylpyrrolidine 在 水 、 Hg(II)-aethylendiamintetraacetat 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-benzyl-2-methyl-1-pyrrolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氧化 2-取代基吡咯烷和哌啶 als Nicotinanaloga / 氧化 2-取代的吡咯烷和哌啶作为尼古丁类似物

  摘要：

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0811
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-one 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 、 乙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Noble metal-free upgrading of multi-unsaturated biomass derivatives at room temperature: silyl species enable reactivity

  摘要：

  描述了一个简单而坚固的催化系统，用于可控地转化生物质衍生化学品。

  DOI：

  10.1039/c8gc02934b

文献信息

• [EN] PHENOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNOXY-PYRIDYL-PYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020056089A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Described herein are phenoxy-pyridyl -pyrimidine compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula I structure or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的苯氧基吡啶基嘧啶化合物，其具有Formula I结构或立体异构体、互变异构体或其药用可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括Formula I化合物的药物组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• Methylenations of heteroatom-substituted carbonyls with dimethyl titanocene
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00320-c

  日期：1995.4

  Reaction of dimethyl titanocene with a variety of heteroatom-substituted carbonyl compounds, including: silylesters, anhydrides, carbonates, amides, imides, thioesters, selenoesters and acyl silanes gives the corresponding heteroatom-substituted alkenes.

  二甲基钛茂与多种杂原子取代的羰基化合物反应，包括：甲硅烷基酯，酸酐，碳酸盐，酰胺，酰亚胺，硫代酸酯，硒酸酯和酰基硅烷，得到相应的杂原子取代的烯烃。
• Mild reduction with silanes and reductive amination of levulinic acid using a simple manganese catalyst
  作者：Diego A. Roa、Juventino J. Garcia

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120167

  日期：2021.2

  complex [Mn(CO)5Br] was studied for the selective reduction of levulinic acid (LA) to 2-methyl-tetrahydrofuran (MTHF). We further studied the production of pyrrolidines via its reductive amination using silanes (phenylsilane and tetramethyldisiloxane). The results showed high efficiency and selectivity for this reaction leading to high yields using mild reaction conditions.

  摘要研究了使用市售配合物[Mn（CO）5Br]的锰基催化体系将乙酰丙酸（LA）选择性还原为2-甲基-四氢呋喃（MTHF）的方法。我们进一步研究了使用硅烷（苯基硅烷和四甲基二硅氧烷）的还原胺化反应制备吡咯烷的方法。结果表明，在温和的反应条件下，该反应具有很高的效率和选择性，从而导致高收率。
• Processes for Producing Optically Active 1-Substituted 2-Methylpyrrolidine and Intermediate Therefor
  申请人：Nishiyama Akira

  公开号：US20070292926A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to a process for producing an optically active 1,4-pentanediol by asymmetrically reducing 5-hydroxy-2-pentanone, which is easily available at low cost. The present invention also relates to a process for producing an optically active 1-substituted 2-methylpyrrolidine including sulfonylating the optically active 1,4-pentanediol to convert it to an optically active sulfonate compound, and reacting the compound with an amine. According to the processes of the present invention, an optically active 1,4-pentanediol and an optically active 1-substituted 2-methylpyrrolidine, which are useful as an intermediate for medicines and an intermediate for agricultural chemicals, can be simply produced from an inexpensive starting material.

  本发明涉及一种生产光学活性1,4-戊二醇的过程，该过程通过非对称还原低成本易得的5-羟基-2-戊酮。本发明还涉及一种生产光学活性1-取代-2-甲基吡咯烷的过程，包括将光学活性1,4-戊二醇磺酰化以转化为光学活性磺酸盐化合物，并将该化合物与胺反应。根据本发明的工艺，可以从廉价的起始材料简单地生产出作为药物中间体和农药中间体的光学活性1,4-戊二醇和光学活性1-取代-2-甲基吡咯烷。