2-((4-(((1-(tert-butyl)-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl)oxy)methyl)benzyl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 863888-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(((1-(tert-butyl)-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl)oxy)methyl)benzyl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene 4-sulfonic acid 2-[4-(1-tert-butyl-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydro-pyridazin-4-yloxymethyl)-benzyloxy]-ethyl ester；toluene-4-sulfonic acid 2-[4-(1-t-butyl-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydro-pyrazin-4-yloxymethyl)-benzyloxy]-ethyl ester；2-[[4-[(1-Tert-butyl-5-chloro-6-oxopyridazin-4-yl)oxymethyl]phenyl]methoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 863888-32-8
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₆S
• 分子量: 521.034
• InChiKey: BCZRYTSGPHOLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(((1-(tert-butyl)-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl)oxy)methyl)benzyl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-tert-butyl-4-chloro-5-(4-2-(¹⁸F)fluoroethoxymethyl)-benzyloxy)-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮类似物作为潜在的心脏正电子发射断层扫描示踪剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列线粒体复合物1（MC1）的IC50值为8至4000 nM的氟化哒嗪酮衍生物。结构-活性关系（SAR）评估表明，优先选择将氟标记掺入烷基侧链，而不是直接掺入哒嗪酮部分。在Sprague-Dawley（SD）大鼠中进行的一系列类似物（[18F] 22-28）的组织分布研究确定[18F] 27是最有前途的放射性示踪剂，其在心脏组织中的摄取量很高（3.41％ID / g；术后30分钟）注射）以及有利的心脏与非目标器官分布比率。[18F] 27给药后SD大鼠和非人类灵长类动物的MicroPET图像可轻松评估60分钟内的心肌，对肺或肝的干扰最小。

  DOI：

  10.1021/jm701443n
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基-4-氯-5-[4-(2-羟基乙氧基甲基)苄氧基]-3-(2H)-哒嗪酮 以82的产率得到2-((4-(((1-(tert-butyl)-5-chloro-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl)oxy)methyl)benzyl)oxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND APPARATUS FOR SYNTHESIZING IMAGING AGENTS, AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明通常涉及用于合成成像剂及其前体的方法和系统。这些方法可能表现出更高的产率，并且可以允许大规模合成成像剂，包括含有放射性同位素（例如18F）的成像剂。发明的各种实施例可用作传感器、诊断工具等。在某些情况下，还提供了评估灌注，包括心肌灌注的方法。本发明的合成方法还已纳入自动合成装置中，以制备和纯化包含放射性同位素的成像剂。在某些实施例中，本发明提供了一种包括成像剂1的新方法和系统，包括通过注射、输注或任何其他已知方法向受试者施用含有成像剂1的组合物，并成像事件感兴趣的区域。

  公开号：

  US20130064769A1

文献信息

• COMPOSITIONS COMPRISING ASCORBIC ACID AND AN IMAGING AGENT AND RELATED METHODS
  申请人：Castner James F.

  公开号：US20140328757A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention is generally directed towards compositions comprising ascorbic acid or ascorbate salt and an imaging agent, and related methods. In some embodiments, the imaging agent comprises pyridaben or a pyridaben analog attached to an imaging moiety.

  本发明通常涉及包含抗坏血酸或抗坏血酸盐和成像剂的组合物，以及相关方法。在某些实施例中，成像剂包括吡啶并或连接到成像基团的吡啶并类似物。
• Contrast agents for myocardial perfusion imaging
  申请人：Casebier S. David

  公开号：US20050191238A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。
• COMPOSITIONS, METHODS, AND SYSTEMS FOR THE SYNTHESIS AND USE OF IMAGING AGENTS
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：US20150196672A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds with imaging moieties for imaging a subject. The present invention also relates to systems, compositions, and methods for the synthesis and use of imaging agents, or precursors thereof. An imaging agent precursor may be converted to an imaging agent using the methods described herein. In some cases, a composition or plurality of imaging agents is enriched in 18 F. In some cases, an imaging agent may be used to image an area of interest in a subject, including, but not limited to, the heart, cardiovascular system, cardiac vessels, brain, and other organs.

  本发明提供了具有成像基团的化合物，用于对受试者进行成像。本发明还涉及用于合成和使用成像试剂或其前体的系统、组合物和方法。成像试剂前体可以使用本文所述的方法转化为成像试剂。在某些情况下，组合物或多种成像试剂富集于 18 F。在某些情况下，成像试剂可用于成像受试者的感兴趣区域，包括但不限于心脏、心血管系统、心脏血管、大脑和其他器官。
• [ ¹⁸ F]Flurpiridaz: Facile and Improved Precursor Synthesis for this Next‐Generation Cardiac Positron Emission Tomography Imaging Agent
  作者：Hazem Ahmed、Ahmed Haider、Livio Gisler、Roger Schibli、Catherine Gebhard、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1002/cmdc.202000085

  日期：2020.6.17

  flow. The relatively long physical half‐life of fluorine‐18 alongside the high spatial resolution and outstanding myocardium‐to‐background ratio fuels its potential to be the next gold standard for the early detection of coronary artery disease. Notwithstanding the expected widespread use of [18F]flurpiridaz, the reported multistep synthesis of its precursor for radiofluorination involves a hazardous

  [ 18 F] Flurpiridaz是最近开发的正电子发射断层显像示踪剂，目前正在III期临床试验中进行研究以测量心肌血流量。氟18相对较长的物理半衰期，以及较高的空间分辨率和出色的心肌与背景比，使其有可能成为早期发现冠状动脉疾病的下一个金标准。尽管[ 18F] flurpiridaz是已报道的用于放射性氟化的前体的多步合成方法，涉及使用致癌性环氧乙烷的危险烷基化步骤，总化学收率较低，为7％。在这项工作中，我们将总产量提高了五倍以上，同时取代了危险步骤。[ 18 F]氟吡唑与线粒体复合物1的结合特异性已通过体外放射自显影在小鼠心脏组织切片上得到证实。因此，这些结果为评估心血管疾病小鼠模型中的心肌血流和冠状动脉血流储备铺平了道路。
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：US20180009763A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像部位的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。