(E)-1,2-Dichlor-1-phenyl-1-propen | 58696-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-Dichlor-1-phenyl-1-propen
• 英文别名: (E)-1,2-dichloro-1-phenylpropene；(E)-α,β-dichloro-β-methylstyrene；(E)-1,2-dichloro-1-phenyl-1-propene；(E)-(1,2-dichloroprop-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-Phenyl-1,2-dichlor-1-propen；E-1,2-Dichlor-1-phenylpropen；[(E)-1,2-dichloroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 58696-47-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: NJOGZQPWKLWDCN-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-氟吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以54%的产率得到(E)-1,2-Dichlor-1-phenyl-1-propen
  参考文献：
  名称：

  利用氢卤酸水溶液制备粘稠杂 1,2-二卤代烯烃

  摘要：

  开发了一种从单取代或二取代炔烃制备异质 E-1,2-二卤代烯烃的高效简单方法，其中 NXS （X = Br， I） 用作亲电试剂，氢卤酸水溶液用作亲核试剂。此外，可以从末端硅基乙炔获得 Z 型二卤化烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152968

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Role of the polymer backbone on the reactivity of polymer-supported (dichloroiodo)benzene
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Pavle Zupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91811-3

  日期：1984.1

  chlorine addition with polyaryliododichloride to cis or trans-1-phenylpropene is very similar to that observed in the reaction with Cl2 under ionic conditions, and its reactivity differs markedly from (dichloroiodo)benzene, which reacts via radical intermediates. Similar studies with 1-phenylalkynes and norbornene are described.

  -用Cl 2对碘化的交联聚苯乙烯进行氯化，得到每克树脂含1.1毫摩尔活性氯的聚芳基二氯化物，而用XeF 2对相同的碘化树脂进行氟化，得到每克树脂含1.05毫摩尔活性氟的聚芳基二氟化物。两种树脂均与1,1-二苯乙烯反应，与聚芳基二氟化物反应，得到重排的1,1-二氟-1,2-二苯乙烷，而聚芳基二氯化物，得到1,2-二氯-1,1-二苯乙烷和1,1-二苯基-2-氯乙烯。用聚芳基二氯向顺式或反式-1-苯基丙烯中加氯的立体化学与在与Cl 2反应中观察到的立体化学非常相似。在离子条件下，其反应性与（dichloroiodo）苯显着不同，后者通过自由基中间体反应。描述了对1-苯基炔烃和降冰片烯的类似研究。
• Stereochemistry of chlorination and chloroiodination of alkylphenylacetylenes by CuCl2
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39750000925

  日期：——

  Reaction of alkylphenylacetylenes, PhCCR (R = H or alkyl)(1), with CuCl2–LiCl or CuCl2–I2 in acetonitrile gives the corresponding dihalogenoalkenes in good yields; E-addition is favoured except in the chlorination of (1, R = But) where Z-addition predominates.

  烷基苯基乙炔PhC CR（R = H或烷基）（1）与CuCl 2 -LiCl或CuCl 2 -I 2在乙腈中的反应得到相应的二卤代烯烃，收率很高；除在（1，R = Bu t）的氯化作用中Z-占主导地位的氯化之外，E-的加入是有利的。
• Energy barrier for 1,2-chlorine migration in α-methyl-α-chlorobenzyl(chloro)carbene
  作者：Michael T. H. Liu、Shawn K. Murray、Jianhuan Zhu

  DOI：10.1039/c39900001650

  日期：——

  An activation energy of 3.4 kcal mol–1(1 cal = 4.184 J) was obtained for the 1,2-chlorine migration in α-methyl-α-chlorobenzyl(chloro)carbene.

  在α-甲基-α-氯苄基（氯）卡宾中进行1,2-氯的迁移时，活化能为3.4 kcal mol –1（1 cal = 4.184 J）。
• Method for producing vicinal dihalogenated products and uses thereof, and process for preparing epoxides using the same
  申请人：CETUS CORPORATION

  公开号：EP0082006A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  A method for the manufacture of vicinal dihalogenated products from alkenes and alkynes by enzymatic reaction. The respective alkene oraikyne is reacted with a halogenating enzyme, an oxidizing agent and a halide ion source. The inventional- so provides a process for preparing epoxides using such products and includes various uses of the aforesaid products.

  一种通过酶促反应从烯和炔生产烷基二卤化产品的方法。各烯或炔与卤化酶、氧化剂和卤离子源反应。本发明提供了一种使用此类产物制备环氧化物的工艺，并包括上述产物的各种用途。