(R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6,6-bis(ethylthio)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one | 1021297-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6,6-bis(ethylthio)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1021297-63-1
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₈S₂
• 分子量: 759.985
• InChiKey: GPVYTXSVOUKFTC-JXMWNMMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6,6-bis(ethylthio)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one 、 乙酰丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-3-levulinoxy-4,5-bis(benzyloxy)-6,6-bis(ethylthio)-2-(4-methoxybenzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetyl]-4-phenylmethoxy-1,3-oxazolidin-2-one 、 (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4,4-bis(ethylthio)butanal 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-6,6-bis(ethylthio)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)hexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b

文献信息

• De Novo Synthesis of a <scp>d</scp>-Galacturonic Acid Thioglycoside as Key to the Total Synthesis of a Glycosphingolipid from <i>Sphingomonas </i><i>yanoikuyae</i>
  作者：Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol800227b

  日期：2008.4.1

  A concise synthesis of a differentially protected D-galacturonic acid (D-GalA) thioglycoside and the construction of a potent immunomodulating glycosphingolipid are described. The key steps of the synthesis are an Evans aldol reaction between a C4 aldehyde and a PMB-protected glycolyloxazolidinone as well as a tandem-PMB-deprotection/cyclization to thioglycosides. The key glycosylation step is optimized

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。