methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α-L-xylopyranoside | 128072-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α-L-xylopyranoside
• 英文别名: N-[(3S,4S,6R)-4,6-dimethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 128072-23-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: DYWSYMTWKQOMOO-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α-L-xylopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的改进的立体选择性合成都是甲基α-和对应于E环的氨基糖成分β糖苷的加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1

  摘要：

  的E环的单糖组分（α和β端基异构体）刺孢霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1已经通过从甲基2-脱氧- α-和β-d-ribopyranoside开始的有效和改进的立体选择性方法合成。在每种情况下，合成方法都使用环状硫酸盐和中间体活化的氮丙啶的区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00921-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(S)-(2-formyl-1(S)-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-α-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018

文献信息

• Preparation of the 4-ethylamino sugar of calicheamicin: Assignment of absolute configuration.
  作者：Daniel Kahne、Dan Yang、May D Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94323-5

  日期：1990.1

  The absolute configuration of the 4-ethylamino sugar of calicheamicin is established to be 3S,4S by comparison with material obtained from asymmetric synthesis from L-serine.

  与从L-丝氨酸的不对称合成获得的材料相比，加利车霉素的4-乙基氨基糖的绝对构型被确定为3S，4S。
• An efficient stereoselective synthesis of the amino sugar component (E ring) of calicheamicin γ1I
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00074-2

  日期：1996.3

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the methyl 2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-β-L-threo-pentopyranoside2, corresponding to the E monosac-charide unit (E ring) of calicheamicin 1, is described. The synthetic procedure utilizes the methyl 2-deoxy-β-D-ribopyranoside 3 as the enantiopure starting material and the acid methanolysis of the intermediate activated aziridine 12 to give

  一种简单，高效，立体选择性的甲基2,4-二脱氧-4-（乙基氨基）-3 - O-甲基-β-L-苏-戊吡喃糖苷2的合成，对应于E的单糖单元（E环）描述了加利车霉素1。合成程序利用甲基2-脱氧-β-D-核糖吡喃糖苷3作为对映体纯原料，并通过中间体活化的氮丙啶12的酸甲醇分解，分6步得到所需的氨基糖2，令人满意的高总收率（60％ ）。在合成过程的任何时候都不需要分离阶段。
• An efficient stereoconvergent synthesis of the 4-ethylamino-2,4-dideoxy-l-threo-pentopyranose component of the calicheamicins and esperamicins
  作者：Eugene A. Mash、Sandeep K. Nimkar

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85082-8

  日期：1993.1

  A stereconvergent synthesis of the 4-ethylamino-2,4-dideoxy-L-threo-pentopyranose coonponent of calicheamicins γ1, γ1I, α2I, and esperamicin A1b from methyl 2-deoxy-β-D-ribopyranoside is described. The synthesis requires eight steps in each branch. The overall yield is 54%. This synthesis should be adaptable for syntheses of the corresponding 4-methylamino)-2,4-dideoxy- L-threo- and 4-isopropylamino-2

  的stereconvergent合成4-乙基氨基-2,4-二脱氧L-苏-pentopyranose coonponent刺孢霉素γ的1，γ 1我，α 2予，和埃斯波甲1b中由2-脱氧- β-d-ribopyranoside是描述。该综合在每个分支中需要八个步骤。总产率为54％。该合成应适合于合成其他加利车霉素和艾司帕米霉素抗生素的相应的4-甲基氨基）-2,4-二脱氧-L-苏-和4-异丙基氨基-2.4-双脱氧-L-苏-戊糖成分。
• Studies Related to the Carbohydrate Sectors of Esperamicin and Calicheamicin: Definition of the Stability Limits of the Esperamicin Domain and Fashioning of a Glycosyl Donor from the Calicheamicin Domain
  作者：Randall L. Halcomb、Serge H. Boyer、Mark D. Wittman、Steven H. Olson、Derek J. Denhart、Kevin K. C. Liu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00126a013

  日期：1995.5

  The core trisaccharide regions of esperamicin and the aryltetrasaccharide region of calicheamicin have been synthesized. The minimum protection modalities necessary to stabilize structures against rearrangement to an isomeric azafuranose series were ascertained (see compounds 12 and 65). Deprotection of the 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl carbamate from 65 led to azafuranose 14 characterized as methyl glycoside 15. Using this insight, it was possible to fashion, for the first time, a pre-glycosyl donor (see compound 128) corresponding to the complete arylsaccharide sector of calicheamicin gamma(1)(I) at the oxidation level of the domain. Among the key assembly strategies were the conversion of alpha-thiophenylpseudoglycals to allal derivatives (see 44 --> 45); the interfacing of epoxide-mediated glycosylation with iodoglycosylation (see 30 --> 47 --> 48); the synthesis of hydroxylamine glycosides via triflate displacement (see 61 + 91 --> 101); and a new route to p-hydroxybenzonitriles (see formation of 86).
• Mash, Eugene A.; Nimkar, Sandeep K.; DeMoss, Suzanne M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1369 - 1378
  作者：Mash, Eugene A.、Nimkar, Sandeep K.、DeMoss, Suzanne M.

  DOI：——

  日期：——