1-(4-chlorobenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one | 1453279-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1453279-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: XQJCQILANXXAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 对氯苄胺 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在多孔 TiO2 纳米片上的 Pt 纳米催化剂上乙酰丙酸环境还原胺化为吡咯烷酮

  摘要：

  通过还原胺化从生物质衍生的乙酰丙酸 (LA) 构建 N 取代的吡咯烷酮是一种极具吸引力的生物质价值化途径。然而，在温和条件下使用 H2 作为氢源实现这种转化仍然非常具有挑战性。在此，我们设计了多孔 TiO2 纳米片负载的 Pt 纳米粒子（Pt/P-TiO2）作为多相催化剂。制备的 Pt/P-TiO2 在环境温度和 H2 压力下对 LA 的还原胺化非常有效，以生产各种 N-取代的吡咯烷酮（34 个实例）。同时，Pt/P-TiO2对乙酰丙酸酯、4-乙酰丁酸、2-乙酰苯甲酸和2-羧基苯甲醛的还原胺化显示出良好的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13024

文献信息

• One-pot synthesis of pyrrolidones from levulinic acid and amines/nitroarenes/nitriles over the Ir-PVP catalyst
  作者：Chandan Chaudhari、Masaya Shiraishi、Yoshihide Nishida、Katsutoshi Sato、Katsutoshi Nagaoka

  DOI：10.1039/d0gc01725f

  日期：——

  The synthesis of pyrrolidones via reductive amination of levulinic acid with aniline was examined over polypyrrolidone-stabilized metal nanoparticle catalysts. Among them, Ir metal was the most effective and applicable for the reductive amination of levulinic acid with nitroarenes/nitriles. Importantly, this catalyst was used for the one-pot synthesis of the anti-inflammatory drug indoprofen from 2-formylbenzoic

  吡咯烷酮的合成通过乙酰丙酸与苯胺的还原性胺化进行了检查过聚吡咯烷酮稳定的金属纳米颗粒催化剂。其中，铱金属是最有效的方法，适用于乙酰硝基/腈对乙酰丙酸的还原胺化反应。重要的是，该催化剂用于由2-甲酰基苯甲酸和2-（4-硝基苯基）丙酸一锅法合成抗炎药吲哚洛芬。
• Direct Synthesis of Lactams from Keto Acids, Nitriles, and H₂ by Heterogeneous Pt Catalysts
  作者：S. M. A. H. Siddiki、Abeda S. Touchy、Ashvini Bhosale、Takashi Toyao、Yuji Mahara、Junya Ohyama、Atsushi Satsuma、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201701355

  日期：2018.2.21

  We report herein the first general catalytic system for the direct synthesis of N‐substituted γ‐ and δ‐lactams by reductive amination/cyclization of keto acids (including levulinic acid) with nitriles and H2 under mild conditions (7 bar H2, 110 °C, solvent free). The most effective catalyst, Pt and MoOx co‐loaded TiO2 (Pt‐MoOx/TiO2), shows a wide substrate scope, high turnover number (TON), and good

  我们在此报告的第一一般催化系统用于直接合成的N-取代的γ-和δ-内酰胺通过酮酸（包括乙酰丙酸）与腈和H还原胺化/环化2在温和条件下（7巴ħ 2，110 °C，无溶剂）。最有效的催化剂是Pt和MoO x共负载的TiO 2（Pt-MoO x / TiO 2），具有广泛的底物范围，高周转率（TON）和良好的可重复使用性。
• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。
• CoNi Alloy Nanoparticles Confined in N-Doped Porous Carbon as an Efficient and Versatile Catalyst for Reductive Amination of Levulinic Acid/Esters to <i>N</i>-Substituted Pyrrolidones
  作者：Yun Wang、Mengting Chen、Kaiyue Zhang、Haimei Wu、Jiale Wang、Yuran Cheng、Yingxin Liu、Zuojun Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c03854

  日期：2023.10.6

  as-obtained CoNi@NC catalyst exhibited higher performance than monometallic Co@NC and Ni@NC catalysts in the reductive amination of levulinic acid (LA) with benzylamine to N-benzyl-5-methyl-2-pyrrolidinone (BMP) under mild conditions of 130 °C and 3 MPa H2 for 6 h, achieving a full conversion of LA and a ≥ 99% yield of BMP. Detailed characterizations substantiated that multifunctional support and the significant

  通过非贵金属催化剂将可再生生物质及其衍生物高效转化为高附加值化学品和生物燃料是有吸引力但具有挑战性的。在此，我们通过金属有机骨架（MOF）前体在惰性气氛下在900°C下简单热解，开发了限制在氮掺杂多孔碳（CoNi@NC）中的非贵重CoNi合金纳米颗粒。所获得的CoNi@NC催化剂在温和条件下乙酰丙酸（LA）与苄胺还原胺化为N-苄基-5-甲基-2-吡咯烷酮（BMP）时表现出比单金属Co@NC和Ni@NC催化剂更高的性能130℃、3MPa H 2条件6小时，实现LA的完全转化和BMP的产率≥99%。详细的表征证实了多功能载体以及Co和Ni之间的显着协同效应显着增强了催化性能。此外，CoNi@NC 表现出出色的可回收性（可重复使用 20 次循环而不丧失活性），这归因于分散良好的 CoNi 合金纳米颗粒限制在 N 掺杂多孔碳中以及 N 物质与金属纳米颗粒的锚定。此外，所得的CoNi@NC催化剂可成
• One-Pot, Tandem Reductive Amination/Alkylation–Cycloamidation for Lactam Synthesis from Keto or Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01126

  日期：2023.11.17

  Monotrifluoroacetoxyborane-amines, prepared by treating borane-amines with trifluoroacetic acid, have been shown to be efficient reagents for a one-pot, tandem reductive amination/alkylation–cycloamidation of keto or amino acids to achieve the synthesis of 5-aryl or 5-methyl pyrrolidin-2-ones and 6-aryl or 6-methyl piperidin-2-ones.

  通过用三氟乙酸处理硼烷胺制备的单三氟乙酰氧基硼烷胺已被证明是酮或氨基酸的一锅串联还原胺化/烷基化-环酰胺化以实现 5-芳基或 5- 合成的有效试剂。甲基吡咯烷-2-酮和6-芳基或6-甲基哌啶-2-酮。