(1'R)-1'-acetoxychavicol acetate | 274927-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1'R)-1'-acetoxychavicol acetate
• 英文别名: (1'R)-acetoxychavicol acetate；(1'R)-ACA；(R)-1'-acetoxychavicol acetate；(R)-galangal acetate；1'-Acetoxychavicol acetate, (+)-；[4-[(1R)-1-acetyloxyprop-2-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 274927-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JAMQIUWGGBSIKZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1'R)-1'-acetoxychavicol acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的旋光性1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯的制备及其与人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。

  摘要：

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.029

文献信息

• Melanogenesis inhibitory activity of a 7-O-9′-linked neolignan from Alpinia galanga fruit
  作者：Yoshiaki Manse、Kiyofumi Ninomiya、Ryosuke Nishi、Iyori Kamei、Yushi Katsuyama、Takahito Imagawa、Saowanee Chaipech、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.001

  日期：2016.12

  exhibited a relatively potent inhibitory effect without notable cytotoxicity at effective concentrations. The following structural requirements were suggested to enhance the inhibitory activity of phenylpropanoids on melanogenesis: (i) compounds with 4-acetoxy group exhibit higher activity than those with 4-hydroxy group; (ii) 3-methoxy group dose not affect the activity; (iii) acetylation of the 1'-hydroxy

  从高良姜（Zingiberaceae）果实中提取的丙酮水溶液对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞（IC50 =7.3μg/ mL）的黑色素生成具有抑制作用。通过生物测定指导的提取物分离，分离出一种新的7-O-9'-连接的新木脂素，称为高良醇D二乙酸酯（1），以及16种已知化合物，其中包括14种苯基丙烷（2-15）。通过广泛的NMR分析和全合成，阐明了1的结构，包括其在C-7位置的绝对立体化学。在分离物中，1（IC50 =2.5μM），1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（2，5.0μM）和1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（3，5.6μM）表现出相对强的抑制作用，在有效浓度。提出以下结构要求以增强苯基丙烷对黑素生成的抑制活性：（i）具有4-乙酰氧基的化合物比具有4-羟基的化合物具有更高的活性；（ii）3-甲氧基不影响活性；（iii）1'-羟基部分的乙酰化增强了活性；（iv）具有7-O-9′
• Identification of Dihydrogalangal Acetate in Galangal [<i>Alpinia galangal</i> (L.) Swartz] Extracts
  作者：Xiaogen Yang、Martin Rohr、Jason Jordan

  DOI：10.1021/jf803387z

  日期：2009.4.22

  dihydrogalangal acetate were separated and evaluated by sensory analysis. (R)-Galangal acetate has a very faint woody and sweet aroma, and (R)-dihydrogalangal acetate is almost odorless, while (S)-galangal acetate has strong and (S)-dihydrogalangal acetate has weak pungent and woody notes. Although the aroma characters of these optical isomers are different, taste sensations were found to have no significant

  高加仑根[ Alpinia galangal（L.）Swartz]中首次发现了乙酸二氢高良姜。该化合物的味觉类似于乙酸高良姜（高良姜的辛辣成分），但在食品和饮料应用中更稳定。因此，乙酸二氢高良姜酸酯作为用于增强醇和改变味道的风味成分提供了许多优点。乙酸二氢高良姜酮存在于约0.0005％的新鲜根中和约0.004％的干根中。（S）-二氢高良姜酸酯是高良姜根中的主要旋光异构体（98％），而其次要（R）-异构体的丰度较低（2％）。分离乙酸高良姜酸酯和乙酸二氢高良姜酸酯的对映异构体，并通过感官分析对其进行评估。（[R）-Galangal醋酸有一个非常微弱的木香和甜香气，以及（[R）-dihydrogalangal醋酸是几乎无臭，而（小号）-galangal酯具有和（强小号）乙-dihydrogalangal具有弱刺激性和木香调。尽管这些旋光异构体的香气特征是不同的，但是发现乙酸高良姜酸酯，乙酸二氢高
• Structure–activity relationships of 1′S-1′-acetoxychavicol acetate for inhibitory effect on NO production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages
  作者：Hisashi Matsuda、Shin Ando、Toshio Morikawa、Shinya Kataoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.070

  日期：2005.4

  1'S-1'-Acetoxychavicol acetate from the rhizomes of Alpinia galanga inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages with an IC50 value of 2.3 mu M. To clarify the structure-activity relationship of 1'S-1'-acetoxychavicol acetate, various natural and synthetic phenylpropanoids and synthetic phenylbutanoids were examined, and the following structural requirements were clarified. (1) The para or ortho substitution of the acetoxyl and 1-acetoxypropenyl groups at the benzene ring was essential. (2) The S configuration of the 1'-acetoxyl group was preferable. (3) The presence of the 3-methoxyl group and disappearance of the 2'-3' double bond by hydrogenation reduced the activity. (4) The substitution of acetyl groups with propionyl or methyl groups reduced the activity. (5) Lengthening of the carbon chain between the 1'- and 2'-positions reduced the activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Rev-export inhibitor from Alpinia galanga and structure–activity relationship
  作者：Satoru Tamura、Atsushi Shiomi、Masafumi Kaneko、Ying Ye、Minoru Yoshida、Masayuki Yoshikawa、Tominori Kimura、Motomasa Kobayashi、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.047

  日期：2009.5

  Bioassay-guided separation by use of the fission yeast expressing NES of Rev, an HIV-1 viral regulatory protein, disclosed 1'-acetoxychavicol acetate (ACA, 1) as a new inhibitor for nuclear export of Rev from the roots of Alpinia galanga. Both analysis for mechanism of action with biotinylated probe ( 2) and several synthesized analogs established crucial portions in 1 for Rev-export inhibitory activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed preparation of optically active 1′-acetoxychavicol acetates and their structure–activity relationships in apoptotic activity against human leukemia HL-60 cells
  作者：Hideki Azuma、Keita Miyasaka、Tsuyoshi Yokotani、Taro Tachibana、Akiko Kojima-Yuasa、Isao Matsui-Yuasa、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.029

  日期：2006.3

  HL-60 cells were investigated using optically active ACA and various racemic ACA analogues. Natural-type (or with different acyl group) ACA showed a high apoptotic activity, but the ortho or meta isomers, 4-deacetoxy analogue, and the 2'-3' dehydrogenated derivative had no effect, or a weak activity. Optically active (R)- and (S)-ACA were prepared by a lipase-catalyzed esterification. Using a mixture of

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。