N-benzylidene-propylamine | 27845-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-propylamine
• 英文别名: benzylidene-n-propylamine；benzaldehyde propylimine
• CAS: 27845-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DFROALYLRQTARX-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-propylamine 在 钯 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Methylene-2-phenyl-1-propyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过[2-(乙酰氧基甲基)-3-烯丙基]三正丁基锡烷进行非对映选择性[3 + 2]-型杂环合成

  摘要：

  合成这些 de R-2 亚甲基-4 全氢呋喃 a partir de RCHO et du stannane du titre (A); 合成 de R-2 亚甲基-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A

  DOI：

  10.1021/ja00292a064
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 α,α-二溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到N-benzylidene-propylamine
  参考文献：
  名称：

  从宝石-二溴甲基芳基衍生物直接合成亚胺：应用于不对称取代的联吡啶骨架。

  摘要：

  从宝石-二溴甲基芳基化合物和伯胺开始，描述了一种用于一锅合成亚胺的有效方法。该合成应用于各种脂族单胺和多胺以及富电子苯胺。将该方案扩展至6-溴-5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶，得到相应的亚胺。使用正丙基和正癸胺，可通过三个步骤选择性地进一步转化为相应的6-羧基-5'-烷基氨基甲基-2,2'-联吡啶衍生物，从而提供了新的三齿配体，这些配体可能会为阴离子或两性离子形式的镧系元素（III）阳离子的络合。

  DOI：

  10.1021/jo020260u

文献信息

• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Use of CaH2 as a reductive hydride source: reduction of ketones and imines with CaH2/ZnX2 in the presence of a Lewis acid
  作者：Toshio Aida、Norikatsu Kuboki、Kenji Kato、Wataru Uchikawa、Chikashi Matsuno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.058

  日期：2005.3

  A new combination reagent of CaH2/ZnX2 effectively reduced a variety of ketones and imines to the corresponding alcohols and amines, respectively, in the presence of a catalytic amount of a Lewis acid such as Ti(O-i-Pr)4, Al(O-i-Pr)3, B(O-i-Pr)3 and ZnF2.

  在催化量的路易斯酸（例如Ti（O- i- Pr）4）存在下，一种新型的CaH 2 / ZnX 2混合试剂可将多种酮和亚胺分别有效还原为相应的醇和胺。 Al（O- i- Pr）3，B（O- i- Pr）3和ZnF 2。
• An Allyltitanium Derived from Acrolein 1,2-Dicyclohexylethylene Acetal and (η²-propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂ as a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent that Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity. An Efficient and Practical Access to Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Xin Teng、Shintaro Fujii、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja004140k

  日期：2001.4.1

  reaction of 2 derived from (S,S)- or (R,R)-3 provided syn- and anti-5n in a ratio of 55:45 or 0:100, respectively. Meanwhile, the stereochemistry of the product in the reaction of 2 with beta-silyloxyimine 4o was controlled mainly by 2. Thus, the reaction of beta-silyloxyimine 14 with 2 derived from 1 and (R,R)-3 afforded gamma-silyloxyimine 15 with 92% diastereoselectivity, from which 4-amino-6-hydroxypentadecanal

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的
• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。

表征谱图