1-Phenyl-1,2-pentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1,2-pentadiene
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: RIWQFRBAEHSNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 1-Phenyl-1,2-pentadiene 在 [Rh(nbd)(R,R)-Me-Duphos]ClO₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(S)-(E)-2-ethyl-1-(2-(methylthio)phenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Combination of β-S-Aldehydes and 1,3-Disubstituted Allenes

  摘要：

  A rhodium(I) catalyst incorporating the Me-DuPhos ligand promotes enantioselective intermolecular hydroacylation between P-S-aldehydes and 1,3-disubstituted allenes. The nonconjugated enone products are obtained in good yields and with high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja8069133
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester 1-ethyl-3-phenyl-prop-2-ynyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-Phenyl-1,2-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的炔丙基磷酸酯与SmI 2的反应：高区域选择性合成丙二烯和乙炔的途径

  摘要：

  通过使用SmI 2和Pd（0）催化剂已建立了炔丙基磷酸酯的高度区域选择性反应，具体取决于所使用的底物，从而以高分离产率得到丙二烯和乙炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02357-h

文献信息

• Trialkylborane-Mediated Propargylation of Aldehydes Using γ-Stannylated Propargyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Mayo Ishibashi、Jun Hee Lee、Airi Watanabe、Rio Matsumoto、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03710

  日期：2019.12.6

  A transition-metal-free three-component process that combines aldehydes, 3-(tributylstannyl)propargyl acetates formed in situ from readily available propargyl acetates, and trialkylboranes provides access to a range of 1,2,4-trisubstituted homopropargylic alcohols. The addition of diisopropylamine plays a crucial role in the selective formation of homopropargylic alcohols. Importantly, this methodology

  一种不含过渡金属的三组分方法，该方法将醛，由容易获得的乙酸炔丙基酯原位形成的3-（三丁基锡烷基）炔丙基乙酸酯和三烷基硼烷相结合，可提供各种1,2,4-三取代的均炔丙基醇。二异丙基胺的添加在高​​炔丙醇的选择性形成中起关键作用。重要的是，该方法可以扩展到从乙酸炔丙基酯开始的单烧瓶反应序列。
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Allenes with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Wen-Jing Xiao、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo972121w

  日期：1998.4.1

  CHCl(3)-PPh(3), Pd(PPh(3))(4), and Pd(OAc)(2)-dppp are also effective for this reaction. The thiocarbonylation reaction is believed to proceed via an allylpalladium intermediate. The reaction exhibits high regioselectivity, in which the thiophenyl group adds to the less substituted double bond of allenes to give beta,gamma-unsaturated thioesters.

  一系列的单取代和二取代的烯丙基用硫醇和一氧化碳进行直接硫羰基化反应，以73-94％的收率形成相应的β，γ-不饱和硫酯。该反应需要在100摄氏度的CO（400 psi）气氛下于THF中催化量的Pd（OAc）（2）（3 mol％）和三苯膦（12 mol％）在THF中的反应。其他钯催化剂体系如Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）-PPh（3），Pd（PPh（3））（4）和Pd（OAc）（2）-dppp也是对于该反应有效。据信硫羰基化反应是通过烯丙基钯中间体进行的。该反应表现出高的区域选择性，其中硫代苯基基团加到较少取代的丙二烯双键上，得到β，γ-不饱和硫代酯。
• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Gold(I)-Catalyzed Stereoconvergent, Intermolecular Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Kristina L. Butler、Michele Tragni、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201201584

  日期：2012.5.21

  Gold and silver: A 1:2 mixture of [(S)‐1}(AuCl)2] and AgBF4 catalyzes the enantioselective hydroamination of chiral, racemic 1,3‐disubstituted allenes with N‐unsubstituted carbamates to form N‐allylic carbamates in good yield, with high regio‐ and diastereoselectivity, and up to 92 % ee (see scheme, Cbz=benzyloxycarbonyl).

  金和银：[( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。
• Rh(I)-Catalyzed Insertion of Allenes into C–C Bonds of Benzocyclobutenols
  作者：Chunliang Zhao、Li-Chuan Liu、Jing Wang、Chenran Jiang、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03518

  日期：2016.1.15

  Herein we report a Rh(I)-catalyzed two carbon insertion into C–C bonds of benzocyclobutenols by employing symmetrical and unsymmetrical allenes. This reaction provides rapid access to alkylidene tetralins bearing two adjacent stereogenic centers in good yields and diasteroselectivities.

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。