Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VI. The preparation of optically pure 2-halogenobutanes
作者:D. G. Goodwin、H. R. Hudson
DOI:10.1039/j29680001333
日期:——
Optically active 2-chloro- and 2-bromo-butane are formed, with little or no loss of enantiomeric purity, by the interaction of hydrogen halide (Cl, Br) with (+)-tri-s-butyl phosphite or (+)-s-butyl diphenylphosphinite. The reactions of optically active butan-2-ol with phosphorus trichloride, dichlorophenylphosphine, or chlorodiphenylphosphine similarly yield optically pure 2-chlorobutane, although
通过卤化氢(Cl,Br)与亚磷酸三(+)-(-)的相互作用形成旋光性2-氯-和2-溴-丁烷,对映体纯度几乎没有或没有损失。仲丁基二苯基次膦酸酯。光学活性的丁-2-醇与三氯化磷,二氯苯基膦或氯二苯基膦的反应类似地产生了光学纯的2-氯丁烷,尽管在丁-2-醇与三溴化磷的反应中发生了一些旋转力损失。最大旋转动力的2-碘丁烷得到仅当碘化氢不存在,例如,在亚磷酸二仲丁基酯与三碘化磷的反应中。通过立体定向转化为仲丁基乙基硫化物确认了旋光纯卤化物旋转所获得的值,并将其与先前报道的数据进行了比较。