pentaphenylbenzene | 18631-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentaphenylbenzene
• 英文别名: 3′,4′,5′-triphenyl-1,1′:2′,1″-terphenyl；1,2,3,4,5-pentaphenylbenzene；pentaphenyl-benzene；3',4',5'-triphenyl-1,1';2',1''-terphenyl；1,2,3,4,5-pentakis-phenylbenzene
• CAS: 18631-82-8
• 化学式: C₃₆H₂₆
• 分子量: 458.602
• InChiKey: JULFJTZPJNNMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaphenylbenzene 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到penta-(p-iodophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  模板定向合成中的 Caterpillar Track 复合物和相关分子运动

  摘要：

  对星形模板结构的微小改变就完全改变了它的操作模式。六吡啶基模板指导卟啉二聚体转化为环状六聚体，但删除一个吡啶位点会将产物更改为环状十聚体，而删除两个结合位点会将产物更改为环状八聚体。这种令人惊讶的选择性转变可以通过 2:1 履带复合物的形成来解释，其中两个模板轮结合在纳米环内。Caterpillar track 复合物也可以通过将六吡啶基模板结合在 8- 和 10- 卟啉纳米环内来制备。核磁共振交换光谱（EXSY）实验表明，这些复合物表现出相关运动，其中两个模板轮的旋转与纳米环轨道的旋转耦合。对于 10-卟啉系统，可以通过在两个模板之间结合二氯化钯 (II) 来锁定相关运动。

  DOI：

  10.1002/anie.201412293
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentaphenyl-benzophenone 在 4-异丙基甲苯 、 sodium amide 作用下， 生成 pentaphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Vinyl Phenyl Ketone. VI. The Diene Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a066

文献信息

• Borazino-Doped Polyphenylenes
  作者：Davide Marinelli、Francesco Fasano、Btissam Najjari、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.7b01477

  日期：2017.4.19

  hybrid polyphenylenes featuring controlled orientations and dosages of the doping B3N3 rings have been prepared. Detailed photophysical investigations showed that as the doping dosage is increased, the strong luminescent signal is progressively reduced. This suggests that the presence of the B3N3 rings engages additional deactivation pathways, possibly involving excited states with an increasing charge-separated

  首次报道了利用乙炔基和乙炔基之间的脱羰[4 + 2] Diels-Alder环加成反应合成两个系列的硼氮杂掺杂聚苯，其中一个或多个芳基单元被硼嗪环取代。四苯基环戊二烯酮衍生物。由于硼嗪核的 N 和 B 原子上的芳基取代基上的不同基团可以对硼嗪核进行功能化，因此我们制备了具有不同掺杂剂量和取向的硼嗪掺杂聚亚苯基。为此，制备了两个分子模块：核心和支化单元。根据中心芳族模块和反应基团的化学性质，模块的每个共价组合产生一种独特的掺杂模式。通过这种方法，已经制备了具有可控取向和剂量的掺杂 B3N3 环的三和六支化杂化聚苯。详细的光物理研究表明，随着掺杂剂量的增加，强发光信号逐渐减弱。这表明 B3N3 环的存在参与了额外的失活途径，可能涉及具有增加的电荷分离特性的激发态，这在全碳类似物中受到限制。值得注意的是，对于那些具有低掺杂剂量的杂化聚苯结构，观察到取向掺杂对荧光量子产率的强烈影响。最后，我们表明
• A simple and versatile acetylene equivalent in Diels–Alder reactions
  作者：Perumal Raja Kumar

  DOI：10.1039/c39890000509

  日期：——

  Allyl phenyl sulphone and cinnamyl p-tolyl sulphone underwent cycloaddition with tetraphenylcyclopentadienone, indanocyclone, 1,3-diphenylisobenzofuran, and tetraphenylcyclopentadiene to give the adducts with elimination of methyl phenyl sulphone and methyl p-tolyl sulphone respectively.

  烯丙基苯基砜和肉桂基对甲苯基砜与四苯基环戊二烯酮，茚满环酮，1,3-二苯基异苯并呋喃和四苯基环戊二烯进行环加成反应，得到加合物，分别消除了甲基苯基砜和甲基对甲苯基砜。
• Studies on organogermanium heterocycles and related compounds
  作者：N.K. Hota、C.J. Willis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86327-5

  日期：1968.11

  Attempts to synthesize fluorinated heterocycles containing germanium are described. 1,1-Dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene has been prepared, but did not undergo simple Diels-Alder addition to various acetylenes to give isolable germanorbornadienes. The analogous silicon heterocycle underwent ready addition to hexafluoro-2-butyne to give the trifluoromethyl-substituted silanorbornadiene

  描述了合成含锗的氟化杂环的尝试。已经制备了1，1-二甲基-2，3，4，5-四苯基-1-锗环戊二烯，但是没有对各种乙炔进行简单的Diels-Alder加成反应以得到可分离的锗烷降冰片二烯。立即将类似的硅杂环加到六氟-2-丁炔中，得到三氟甲基取代的硅烷基降冰片二烯。
• Emission enhancement and color adjustment of silicon-cored structure in tetraphenyl benzene with aggregation-enhanced emission
  作者：Hua Wang、Yan Liang、Huanling Xie、Linglong Feng、Haifeng Lu、Shengyu Feng

  DOI：10.1039/c4tc00570h

  日期：——

  the synthesis and optical behavior of tetraphenyl benzene and its two derivatives. All the three compounds exhibited aggregation-enhanced emission (AEE) properties at a low concentration. The AEE mechanism was investigated and is due to restricted intramolecular rotation and unique packing structure. Furthermore, this kind of dendritic benzene derivatives exhibited interesting optical properties with

  在本文中，我们报告了四苯基苯及其两种衍生物的合成和光学行为。这三种化合物都在低浓度下表现出聚集增强发射（AEE）特性。由于分子内旋转受限和独特的堆积结构，对AEE机理进行了研究。此外，这种树状苯衍生物随着浓度的增加而表现出令人感兴趣的光学性质。此外，我们发现了一种新现象，即硅核结构可以有效增强发光强度并调节树枝状苯的发光颜色。这种现象被称为“硅芯效应”。这种效果可以为具有AIE和AEE特性的新型发光材料的设计提供一些指导。
• Buchwald ligand-assisted Suzuki cross-coupling of polychlorobenzenes
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Alexander S. Burukin、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.039

  日期：2021.5

  Screening of four Buchwald ligands for the cross-coupling of isomeric di-, tri- and tetrachlorobenzenes with arylboronic acids revealed that good yields of exhaustive substitution can be best provided by 2-dicyclohexylphosphino-2′-(dimethylamino) biphenyl (DavePHOS).

  筛选用于异构二、三和四氯苯与芳基硼酸交叉偶联的四种 Buchwald 配体表明，2-二环己基膦基-2'-（二甲氨基）联苯 (DavePHOS) 可以最好地提供良好的穷举取代收率。

表征谱图