(pentafluoro phenyl) triethyl silane | 35369-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (pentafluoro phenyl) triethyl silane
• 英文别名: perfluorophenyl(triethyl)silane；Triaethyl-pentafluorphenyl-silan；Pentafluorphenyl-triethylsilan；Silane, triethyl(pentafluorophenyl)-；triethyl-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 35369-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₅Si
• 分子量: 282.329
• InChiKey: PMDQRKYYZMVKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 (pentafluoro phenyl) triethyl silane 在 copper (II)-fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 17.0h， 以53%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯/铜双催化用于芳基（三烷基）硅烷与芳基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712081
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 铜 、 硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (pentafluoro phenyl) triethyl silane
  参考文献：
  名称：

  Weidenbruch,M.; Wessal,N., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 179 - 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic and mechanistic studies of the transformation of the catalyst, tris(pentafluorophenyl)borane, in the presence of silyl and germyl hydrides
  作者：Slawomir Rubinsztajn、Julian Chojnowski、Marek Cypryk、Urszula Mizerska、Witold Fortuniak、Irena I. Bak-Sypien

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.023

  日期：2019.11

  triethylsilane and triethylgermane were studied by 19F NMR and UV spectroscopy, GC/MS and quantum-mechanical calculations. The observed exchange of pentafluorophenyl group attached to boron to hydrogen results in the formation of bis(pentafluorophenyl)borane, which has a strongly reduced ability to activate the Si-H bond. The substitution kinetics were studied by following the disappearance of absorption of the

  三（五氟苯基）硼烷催化的Si-H键活化为许多无过渡金属的还原方法打开了大门，并广泛用于有机和聚合物化学中。然而，在甲硅烷基氢化物的存在下，B（C 6 F 5）3的化学稳定性受到限制，这会强烈影响其催化活性。通过19研究了在苯基二甲基硅烷，三乙基硅烷和三乙基锗烷存在下B（C 6 F 5）3的转化。F NMR和UV光谱，GC / MS和量子力学计算。观察到附着在硼上的五氟苯基与氢的交换导致形成双（五氟苯基）硼烷，该双（五氟苯基）硼烷的活化Si-H键的能力大大降低。通过追踪B（C 6 F 5）3电荷转移峰在紫外光谱中的吸收消失来研究取代动力学。互补的量子力学计算使我们能够提出配体交换反应的机制，该机制涉及通过四中心过渡态对五氟苯基进行亲电取代。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 4.1, page 147 - 165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Weidenbruch, M.; Wessal, N., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 173 - 187
  作者：Weidenbruch, M.、Wessal, N.

  DOI：——

  日期：——
• Weidenbruch,M.; Wessal,N., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 179 - 187
  作者：Weidenbruch,M.、Wessal,N.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Copper Dual Catalysis for the Cross‐Coupling of Aryl(trialkyl)silanes with Aryl Bromides
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201712081

  日期：2018.2.12

  Whereas aryl(trialkyl)silanes are considered to be ideal organometallic reagents for cross‐coupling reactions owing to their stability, low toxicity, solubility, and easy accessibility, they are generally inert under typical cross‐coupling conditions. Disclosed herein is a palladium/copper catalytic system that enables the cross‐coupling of trimethyl, triethyl, tert‐butyldimethyl, and triisopropyl

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。