2-methyl-3,3-diphenylpropenal | 1213-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,3-diphenylpropenal
• 英文别名: 2-methyl-3,3-diphenylacrylaldehyde；2-methyl-3,3-diphenyl-2-propenal；α-Methyl-β-phenyl-zimtaldehyd；2-Methyl-3,3-diphenylprop-2-enal
• CAS: 1213-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PAHQCZOQDFWMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,3-diphenylpropenal 在 双(2-硝基苯)二硒 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1,1-diphenylprop-1-en-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  <3-Hydroxy-2-methyl-3,3-diphenyl-propyliden>-cyclohexylamin 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-3,3-diphenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Frommeld,H.-D., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3548 - 3559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing an o-disubstituted aromatic compound, and method of producing a monosubstituted-monohaloaromatic compound
  申请人：Yoshida Jun-ichi

  公开号：US20080194816A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A method of producing an o-disubstituted aromatic compound, containing: continuously conducting at least the following steps (a) to (d): (a) a step of mono-lithiating one halogen atom of an o-dihaloaromatic compound, using a first microreactor; (b) a step of making the thus-obtained monolithiated product to react with an electrophilic compound, using a second microreactor, to obtain a monosubstituted-monohaloaromatic compound; (c) a step of lithiating the other halogen atom of the o-dihaloaromatic compound, using a third microreactor; and (d) a step of making the thus-obtained lithiated product successively to react with an electrophilic compound, using a forth microreactor.

  生产 o-二取代芳香化合物的方法，包括：连续进行至少以下步骤（a）至（d）： (a) 使用第一微反应器对 o-二卤代芳香化合物的一个卤原子进行单锂化步骤； (b) 使用第二微反应器使得所得的单锂化产物与亲电性化合物发生反应，以获得单取代-单卤代芳香化合物的步骤； (c) 使用第三微反应器对 o-二卤代芳香化合物的另一个卤原子进行锂化步骤；以及 (d) 使用第四微反应器使得所得的锂化产物依次与亲电性化合物发生反应的步骤。
• Copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds using BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent
  作者：Yan Bao、Gao-Yin Wang、Ya-Xuan Zhang、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c8sc00210j

  日期：——

  The first example of copper-catalyzed formylation of alkenyl C–H bonds with BrCHCl₂ as a stoichiometric formylating reagent for the facile synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed.

  以BrCHCl₂作为化学计量量的甲酰化试剂，首次实现了铜催化的烯丙基C-H键甲酰化反应，为简便合成α,β-不饱和醛提供了方法。

• Palladium-Catalyzed γ,γ′-Diarylation of Free Alkenyl Amines
  作者：Vinod G. Landge、Aaron J. Grant、Yu Fu、Allison M. Rabon、John L. Payton、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.1c04261

  日期：2021.7.14

  multiple C–C bonds in one-pot using a single functional group. The regioselective dicarbofunctionalization of alkenes is therefore an important area of research to rapidly obtain complex organic molecules. Herein, we report a palladium-catalyzed γ,γ′-diarylation of free alkenyl amines through interrupted chain walking for the synthesis of Z-selective alkenyl amines. Notably, while 1,3-dicarbofunctionalization

  烯烃的直接双官能化是使用单个官能团在一锅中构建多个 C-C 键的有效方法。因此，烯烃的区域选择性双碳功能化是快速获得复杂有机分子的重要研究领域。在此，我们报告了钯催化的游离链烯基胺的 γ,γ'-二芳基化反应，用于合成Z选择性链烯基胺。值得注意的是，虽然烯丙基的 1​​,3-二碳官能化是有先例的，但本公开允许高度取代的烯丙胺的 1,3-二碳官能化得到高Z-选择性三取代的烯烃产品。该级联反应通过未受保护的胺导向的 Mizoroki-Heck (MH) 途径进行，该途径具有 β-氢化物消除以选择性链行走以提供新的末端烯烃，然后在空间拥挤的烯丙基部分周围生成顺式选择性烯基胺。这种操作简单的协议适用于各种环状、支链和线性二级和三级烯胺，并且在芳烃偶联伙伴方面也具有广泛的底物范围。已经进行了机制研究以帮助阐明该机制，包括可能存在非生产性的 C-H 侧激活途径。
• PROCESS FOR PRODUCING ORGANOLITHIUM COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Inoue Hiroki

  公开号：US20110224457A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A method for producing an organolithium compound includes the step of reacting an aromatic compound or a halogenated unsaturated aliphatic compound and a lithiating agent in the presence of a coordinating compound containing three or more elements having a coordinating ability in a molecule, at least one thereof being a nitrogen element, or a coordinating compound containing three or more oxygen elements having a coordinating ability in a molecule, at least one of the groups containing the oxygen elements having a coordinating ability being a tertiary alkoxy group, at a temperature of −40° C. to 40° C.

  生产有机锂化合物的方法包括以下步骤：在含有一个或多个具有分子中配位能力的三个或更多元素的协调化合物的存在下，将芳香化合物或卤代不饱和脂肪化合物和锂试剂反应，其中至少一个元素是氮元素；或者在含有一个或多个具有分子中配位能力的三个或更多氧元素的协调化合物的存在下，其中至少一个含有配位能力的氧元素的基团是三级烷氧基团，反应温度为-40°C至40°C。
• Method of converting functional group through halogen-metal exchange reaction
  申请人：——

  公开号：US20030130511A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A method by which a halogen atom of a halogen compound can be efficiently replaced with an electrophilic group. Also provided are: a reagent for converting a functional group through a halogen-metal exchange reaction, characterized by comprising either a mixture of a magnesium compound represented by the formula R 1 —Mg—X (I) (wherein R 1 represents a halogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; and X 1 represents a halogen atom) and an organolithium compound represented by the formula R 2 —Li (II) (wherein R 2 represents an optionally substituted hydrocarbon residue) or a product of the reaction of the magnesium compound with the organolithium compound; and a process for producing with the reagent a compound in which a halogen atom of a halogen compound has been replaced with an electrophilic group.

  一种通过卤素化合物的卤素原子有效地被电亲团取代的方法。还提供了：一种用于通过卤金属交换反应将功能团转化的试剂，其特征在于包括由表示为R1—Mg—X（I）的镁化合物的混合物（其中R1表示卤素原子或可选择地取代的碳氢残基；X1表示卤素原子）和由表示为R2—Li（II）的有机锂化合物（其中R2表示可选择地取代的碳氢残基）组成，或者是镁化合物与有机锂化合物反应的产物；以及使用该试剂制备一种化合物的过程，其中该化合物的卤素化合物的卤素原子已被电亲团取代。