3-methylthio-3-N-piperidino-1-phenyl-2-propen-1-one | 185245-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylthio-3-N-piperidino-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-3-methylsulfanyl-1-phenyl-3-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 185245-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: YYEYQEIKMAJNID-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-3-N-piperidino-1-phenyl-2-propen-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到4-phenyl-2-N(piperidino)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳酰基乙烯酮N,S-缩醛的选择性去质子化-环化直接合成2-(环烷基氨基)-3,4-取代的噻吩

  摘要：

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608004653
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxy dithiocinnamic methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methylthio-3-N-piperidino-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vishwakarma, J. N.; Apparao, S.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 466 - 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Oxoketene Dithioacetals Mediated Benzoannelation of Aromatic Heterocycles: an Efficient Regiocontrolled Synthesis of Highly Substituted and Polycyclic Benzo[b]thiophenes
  作者：J.R. Suresh、Okram Barun、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00722-5

  日期：2000.10

  An efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and complex polycyclic benzo[b]thiophenes has been developed via our benzoannelation strategy involving conjugate addition–displacement on a variety of α-oxoketene dithioacetals by carbanions derived from 2- and 3-cyanomethylthiophenes followed by acid induced cyclization of the resulting conjugate adducts.

  通过我们的苯甲酰化策略，开发了一种高效的区域控制的合成方法，该方法可控制区域取代基和复杂的多环苯并[ b ]噻吩，包括通过2-和3-氰基甲基噻吩的碳负离子在各种α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭加成-置换，然后进行酸诱导的环化反应生成的共轭加合物。
• An Expedient New Synthesis of Substituted Carbazoles via α-Oxoketene Acetals through Heteroaromatic Annelation Methodology
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00560-1

  日期：1997.4

  A new general method for substituted carbazoles 4a-x has been developed involving base induced conjugate addition-elimination sequence of indole-3-acetonitriles 1 to various α-oxoketene S,S-,O,S- and N,S-acetals 2a-x followed by cyclization of the intermediates 3 with p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  已开发出一种新的取代咔唑4a-x的通用方法，涉及将吲哚-3-乙腈1与各种α-氧杂环丁烯S，S-，O，S-和N，S-缩醛2a-进行碱基诱导的共轭加成-消除序列。x，然后用对甲苯磺酸在回流的苯中环化中间体3。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Cyclocondensation of α-Oxoketene<i>N,S</i>-Acetals with β-Lithioamino-β-Substituted Acrylonitriles: A Facile Route to 2,6-Substituted 4-Amino-3-cyanopyridines
  作者：Janagani Satyanarayana、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1991-26602

  日期：——

  A novel synthesis of a variety of 2,6-substituted and 3-cyano-4-dialkylamino-2,6-diheteroarylpyridines (4-dialkylamino≡pyrrolidin-1-yl, piperidino, morpholino, diethylamino and N-methylanilino; 6-heteroaryl≡phenyl, anisyl, 2-thienyl; 2-heteroaryl≡methyl, phenyl, 2-furyl and 2-thienyl) has been developed by the reaction of α-oxoketene N,S-acetals 1 with β-substituted β-lithioaminoacrylonitriles 2, generated in situ by either self condensation of lithioacetonitrile or by its reaction with substituted acetonitriles.

  多种2,6-取代和3-氰基-4-二烷基氨基-2,6-二杂芳基吡啶（4-二烷基氨基=吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉代、二乙氨基和N-甲基苯胺基；6-杂芳基）的新合成ε-氧代烯基 N,S-乙缩醛 1 与 β-取代的 β-锂氨基丙烯腈 2 反应生成 ϋ苯基、茴香基、2-噻吩基；2-杂芳基 ώ甲基、苯基、2-呋喃基和 2-噻吩基） ，通过锂乙腈的自缩合或通过其与取代的乙腈的反应而原位生成。
• Cycloaromatization of Methyl (E)-4-(Methyllithio)-3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate with α-Oxoketene N,S-Acetals: Direct Synthesis of 3,5-Bis(cycloalkylamino)biphenyls
  作者：Kethiri R. Reddy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1995-4029

  日期：1995.8

  The vinyl carbanion 2 undergoes cycloaromatization with α-oxoketene N,S-acetals 3 through 1,4-conjugate addition-elimination process to afford 3,5-diaminobiphenyls 4 in good yields.

  乙烯基碳阴离子 2 与δ-氧代酮类 N,S-乙醛 3 通过 1,4-共轭加成-消除过程发生环芳香化反应，以良好的收率得到 3,5-二氨基联苯 4。
• A new general regiocontrolled synthesis of highly substituted and condensed indoles via heteroaromatic annelation
  作者：J.R. Suresh、Pranab K. Patra、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00985-x

  日期：1997.10

  A new general method for the synthesis of substituted and condensed indoles has been developed via heteroaromatic annelation involving base induced conjugate addition-elimination of 1-methylpyrrole-2-acetonitrile to various α-oxoketene acetals followed by cyclization of the resulting adducts in the presence of TsOH in refluxing benzene.

  通过杂芳环化反应，开发了一种新的合成取代和缩合的吲哚的通用方法，该方法涉及将碱诱导的1-甲基吡咯-2-乙腈的共轭加成消除反应成各种α-氧杂环丁烯缩醛，然后在环戊二烯存在下环化所得的加合物。 TsOH在回流的苯中。