ethyl 2-furfurylideneacetoacetate | 61712-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-furfurylideneacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-furylmethylidene)-3-oxobutanoate；(E/Z)-1-(α-Furyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one；ethyl 2-acetyl-3-(furan-2-yl)acrylate；2-Furfurylidenacetessigester；Furfurylidenacetessigsaeure-ethylester；α-Acetyl-β-(2-furanyl)-acrylsaeure-ethylester；2-acetyl-3-furan-2-yl-acrylic acid ethyl ester；2-Furfuryliden-3-oxo-buttersaeure-aethylester；ethyl 2-(furan-2-ylmethylene)-3-oxobutanoate；2-furfurylidene acetoacetic ester；2-acetyl-3ξ-[2]furyl-acrylic acid ethyl ester；2-Acetyl-3ξ-[2]furyl-acrylsaeure-aethylester；2-Acetyl-3-[2]furyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-(furan-2-ylmethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 61712-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZUESCZJMGZUYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-furfurylideneacetoacetate 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl α-(2'-furfuryl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  DE697801

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-furfurylideneacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  以AlCl 3为催化剂，由β-二酮和醛轻松合成三取代烯烃

  摘要：

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0322-y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes through Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Domino Michael/Michael Reaction
  作者：Amaechi Shedrack Odoh、Louise Aidanpää、Nariyoshi Umekubo、Hiroaki Matoba、Naoki Mori、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202101106

  日期：2021.12.28

  β-unsaturated aldehydes and α-acetyl-β-aryl-α,β-unsaturated esters in excellent diastereo- and enantioselectivity. Three continuous stereocenters were controlled by diphenylprolinol silyl ether-mediated domino Michael/Michael reaction, followed by epimerization to thermodynamically favored compound.

  由α,β-不饱和醛和α-乙酰基-β-芳基-α,β-不饱和酯以优异的非对映选择性和对映选择性合成五取代环己烷。三个连续立体中心由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的多米诺迈克尔/迈克尔反应控制，然后差向异构化为热力学有利的化合物。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium – A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Aliphatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200600335

  日期：2006.8

  The basic ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, efficiently catalyzes Knoevenagel condensation without requirement of any organic solvent. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones easily undergo condensations with diethyl malonate, malononitrile, ethyl cyanoacetate, malonic acid and ethyl acetoacetate. The reactions proceed at room temperature and are very

  碱性离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物，[bmIm]OH，无需任何有机溶剂即可有效催化 Knoevenagel 缩合。多种脂肪族和芳香族醛和酮很容易与丙二酸二乙酯、丙二腈、氰基乙酸乙酯、丙二酸和乙酰乙酸乙酯发生缩合。反应在室温下进行并且非常快（10-30 分钟）。然而，该方法最显着的特征是脂肪醛与丙二酸二乙酯的缩合，这不是很容易通过常规试剂实现，并且在提供通用和方便程序的文献中没有得到充分解决。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Syntheses and Spectral Properties of Unsymmetrically 3,5-Disubstituted 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dušan Ilavský、Viktor Milata

  DOI：10.1135/cccc19961233

  日期：——

  Unsymmetrically 3,5-disubstituted 4-(5-X-2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines (where X = H, Br, NO₂) have been synthesized and characterized by spectral methods (IR, UV, ¹H NMR and MS). The modified Hantzsch method made it possible to prepare the title compounds as well as their N-alkylated derivatives. The paper also describes the N-alkylation of sodium salts of substituted 1,4-dihydropyridines using the phase-transfer catalysis.

  通过光谱方法（红外线、紫外线、1H核磁共振和质谱），合成并表征了非对称3,5-二取代的4-(5-X-2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶类化合物（其中X = H、Br、NO2）。改良的Hantzsch方法使得制备了标题化合物及其N-烷基化衍生物成为可能。该论文还描述了使用相转移催化法对取代的1,4-二氢吡啶的钠盐进行N-烷基化的过程。
• Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds
  作者：Tadashi Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.27.398

  日期：1954.7

  The nitration, by using both fuming nitric acid mixed with acetic anhydride and fuming nitric acid alone, was carried out on 13 kinds of furfurylidene compounds, C4H3O–CR1R2. (1) These furfurylidene-type compounds in which R1 and R2 are electro-groups are stable against both acidic reagents and can be nitrated without formation of the nitration intermediate. (2) In the case qf a group being—CHO or—COCH3

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。
• 1,2-Pentamethylene-1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03951988A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  1,4-Dihydropyridines bearing carbonyl functions in the 3- and 5-positions, being optionally substituted by lower alkyl in the 6-position, being substituted in the 4-position by lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic group, and being fused through the 1- and 2-positions to a five, six or seven membered cycloalkyl ring, one methylene group of which can be replaced by sulfur, oxygen imino or alkylimino, are antihypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2-pentamethylene-1,4-dihydropyridine-3,5-dica rboxylic acid 3,5-diethyl ester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an ylideneacetoacetic acid ester and a cyclic enamino carbonyl derivative.

  3-和5-位带有羰基功能的1,4-二氢吡啶，可在6位被低烷基取代，在4位被低烷基、苯基、取代苯基或杂环基取代，并通过1-和2-位与五、六或七元环烷基环融合，其中一个亚甲基可以被硫、氧、亚胺或烷基亚胺取代，是降压剂和冠状血管扩张剂。这些化合物，其中6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,2-戊亚甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个典型实施例，是通过酰乙酸酯和环烯酮羰基衍生物的缩合反应制备的。