(R)-methyl 2-mercapto-2-phenylacetate | 16201-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-mercapto-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2R)‐2‐sulfanyl‐2‐phenylacetate；(R)-α-Mercapto-phenylessigsaeure-methylester；methyl (2R)-2-phenyl-2-sulfanylacetate
• CAS: 16201-52-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: UOHSSXCRSOEERZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-mercapto-2-phenylacetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,5R)‐3‐methyl‐2,5‐diphenylthiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-硫烷基羧酸甲酯和酸的手性合成，使用HPLC进行光学纯度测定。

  摘要：

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。

  DOI：

  10.1002/chir.22860
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-扁桃酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (R)-methyl 2-mercapto-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020

文献信息

• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。
• Synthesis and determination of enantiomeric excesses of non-racemic tert-thiols derived from chiral secondary α-mercaptocarboxylic acids
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87682-1

  日期：1987.1

  optically active without employment of a chiral auxiliary. Their enantiomeric excesses were determined by esterification, conversion to diasterecomeric phosphonodithioates on reaction with-31CH3-POCl2, followed by integration of the well separated proton-decoupled P NMR signals. This is apparently the first example of enantiomeric excess determinations of chiral tertiary thiols.

  已经制备了丙酸，3-苯基丙酸，2-苯基乙酸，3-甲基丁酸，4-甲基戊酸和（S）-3-甲基戊酸的旋光α-巯基衍生物。这些酸与新戊醛缩合得到2-叔丁基-5-取代的1,3-氧杂硫杂环戊酮（）；的形成在过量几何异构体并获得通过结晶纯。对于5-苄基衍生物（），主要的非对映异构体的排列通过X射线晶体学确定。这些-二取代的杂环（），在用二异丙基丙酰胺锂（LDA）或六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）进行质子化后，随后与亲电子试剂如卤代烷，醛或酮的亲电反应，在水解后以高对映体过量的形式提供α-支链的α-巯基羧酸或酯（）。这些是由于α-位置上的质子被羰基整体取代而保持构型且没有外消旋作用。该立体化学过程是通过晶体结构确定（2S）-的方法确定的（2S）-是由-5-苯基-1,3-氧杂噻喃-4-酮（）。无需使用手性助剂即可获得具有光学活性的叔α-巯基羧酸。通过酯化，与31 CH 3 -POCl 2反应转化为非对映体膦