3,4,5-trichlorophenyl acetate | 59190-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,4,5-trichlorophenyl acetate
• 英文别名: (3,4,5-trichlorophenyl) acetate
• CAS: 59190-61-3
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• 分子量: 239.485
• InChiKey: XVARLELSNCXVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1543;1543;1569;1540.2;1544.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trichlorophenyl acetate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 3,4,5-三氯苯酚 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  在被二甲氨基官能化的间苯二甲烯主体存在下催化和抑制酯水解†

  摘要：

  在4-硝基苯酚和2,4-二硝基苯酚的羧酸酯和磺酸酯的水解过程中，研究了两种杯形异戊二烯（RES）衍生物的亲核N，N-二甲基氨基官能团的络合和催化作用。速率常数服从复杂方程：

  DOI：

  10.1002/poc.1101
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氯苯酚 、 乙酸酐 生成 3,4,5-trichlorophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  BALIKOVA, MARIE;NOVAKOVA, EVA;KOHLICEK, JIRI, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 431,(1988) N 2, C. 431-437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions within Association Complexes:  The Reaction of Imidazole with Substituted Phenyl Acetates in the Presence of Detergents in Aqueous Solution
  作者：Necmettin Pirinccioglu、Flora Zaman、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo991887o

  日期：2000.4.1

  The bimolecular rate constants for reaction of imidazole with phenyl acetates complexed with sodium dodecyl sulfate (SDS) or cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) micelles obey Bronsted equations with beta 1g similar to that of the reaction in aqueous solution. The dissociation constants of ester (Ks) and the hypothetical dissociation constant (KTS) of the transition state of the micelle complexes

  咪唑与与十二烷基硫酸钠（SDS）或十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）胶束复合的乙酸苯酯反应的双分子速率常数服从与水溶液中反应相似的β1g布朗斯台德方程。酯的解离常数（Ks）和胶束复合物过渡态的假设解离常数（KTS）服从Hansch方程，对pi的敏感性（p）相似（KS为-0.66和-0.589，KS为-0.735和-0.495 KTS）。斜率还表明与过渡态和络合酯有关的微溶剂化环境具有水性。KTS和KS的相对值表明，与反应物酯相比，咪唑与酯反应的过渡态与两个胶束的结合更弱。对数KTS值是对CTAB和SDS反应的对数KS的线性函数；斜率分别为-0.893和-1.19，与过渡态的“水状”介质相比，与酯与CTAB-胶束的结合位点略多，而SDS-胶束的斜率则稍小。酯和过渡态的结果与苯基残基在具有水分子的疏水区域中的位置一致。结论是，处于复合过渡态的乙酰基位于斯特恩区的含水部分，而苯基残基位于斯特恩区的
• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制
• Concertedness in acyl group transfer in solution: a single transition state in acetyl group transfer between phenolate ion nucleophiles
  作者：Salem Ba-Saif、Ajay K. Luthra、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00255a021

  日期：1987.10
• Concerted acetyl-group transfer between substituted phenolate ion nucleophiles: variation of transition-state structure as a function of substituent
  作者：Salem Ba-Saif、Ajay K. Luthra、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00189a045

  日期：1989.3
• Ba-Saif, Salem A.; Maude, Antony B.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2395 - 2400
  作者：Ba-Saif, Salem A.、Maude, Antony B.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——

表征谱图