(2R,3R,4R,5R)-1:2,3:4,5:6-O¹:O²,O³:O⁴,O⁵:O⁶-tris(phenylboranato)-D-mannitol | 6638-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1:2,3:4,5:6-O¹:O²,O³:O⁴,O⁵:O⁶-tris(phenylboranato)-D-mannitol
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-tris-phenylboranediyl-D-mannitol；O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-Tris-phenylborandiyl-D-mannit；D-Mannit-tris(phenylboronat)；(4R,5R)-2-phenyl-4,5-bis[(4R)-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 6638-75-1；62560-54-7
• 化学式: C₂₄H₂₃B₃O₆
• 分子量: 439.876
• InChiKey: SJBOHRFCOHUSSF-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 苯硼酸 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-1:2,3:4,5:6-O¹:O²,O³:O⁴,O⁵:O⁶-tris(phenylboranato)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  用苯硼酸对二胺，邻氨基苯甲酸，二醇和多元醇进行无废且简便的固态保护。

  摘要：

  苯硼酸（2）通过固态球磨与邻苯二胺，1,8-二氨基萘，邻氨基苯甲酸，邻苯二酚，邻苯三酚，频哪醇，双环顺式二醇，甘露醇和肌醇进行定量反应六元环状苯基硼酰胺或酯。严格排除催化剂或其他助剂，因为它们不是必需的，并且在反应后必须除去。这些变化的模型反应可提供纯净的保护产物，而无需进一步纯化后处理，并且证明了保护化学的潜力。如果将反应物的化学计量混合物共研磨或共研磨并加热至低于共晶温度或高于熔点的合适温度，则某些反应也可以定量进行。在后一种情况下，温度要高得多。溶液中的类似反应受大多数难以纯化的敏感化合物的收率不足100％的影响，因此会产生大量浪费。在大多数情况下，产品的水解（脱保护）条件相当温和。因此，这种特别容易获得的杂环，杂硼烷，杂环硼烷，杂环烷和杂环硼烷对于它们在保护性合成中的更频繁使用是非常有价值的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304793

文献信息

• Sugihara; Bowman, Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 2442,2445
  作者：Sugihara、Bowman

  DOI：——

  日期：——
• ARENEBORONATES FROM DIOLS AND POLYOLS¹
  作者：HENRY G. KUIVILA、ALLEN H. KEOUGH、EDWARD J. SOBOCZENSKI

  DOI：10.1021/jo01370a013

  日期：1954.5
• 695. Phenylboronates of acyclic polyhydroxy-compounds
  作者：E. J. Bourne、E. M. Lees、H. Weigel

  DOI：10.1039/jr9650003798

  日期：——
• Waste-Free and Facile Solid-State Protection of Diamines, Anthranilic Acid, Diols, and Polyols with Phenylboronic Acid
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal、Vladimir Stepanenko

  DOI：10.1002/chem.200304793

  日期：2003.9.5

  Phenylboronic acid (2) reacts quantitatively by ball-milling in the solid state with o-phenylendiamine, 1,8-diaminonaphthalene, anthranilic acid, pyrocatechol, pyrogallol, pinacol, bicyclic cis-diols, mannitol, and inositol to form the five- or six-membered cyclic phenylboronic amides or esters. Catalysts or other auxiliaries are strictly excluded as they are not required and would have to be removed

  苯硼酸（2）通过固态球磨与邻苯二胺，1,8-二氨基萘，邻氨基苯甲酸，邻苯二酚，邻苯三酚，频哪醇，双环顺式二醇，甘露醇和肌醇进行定量反应六元环状苯基硼酰胺或酯。严格排除催化剂或其他助剂，因为它们不是必需的，并且在反应后必须除去。这些变化的模型反应可提供纯净的保护产物，而无需进一步纯化后处理，并且证明了保护化学的潜力。如果将反应物的化学计量混合物共研磨或共研磨并加热至低于共晶温度或高于熔点的合适温度，则某些反应也可以定量进行。在后一种情况下，温度要高得多。溶液中的类似反应受大多数难以纯化的敏感化合物的收率不足100％的影响，因此会产生大量浪费。在大多数情况下，产品的水解（脱保护）条件相当温和。因此，这种特别容易获得的杂环，杂硼烷，杂环硼烷，杂环烷和杂环硼烷对于它们在保护性合成中的更频繁使用是非常有价值的。