D-mannitol-1,2:5,6-bis-thionocarbonate | 404869-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: D-mannitol-1,2:5,6-bis-thionocarbonate
• 英文别名: (4R)-4-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 404869-49-4
• 化学式: C₈H₁₀O₆S₂
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZVVHVOHSKWGUBN-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannitol-1,2:5,6-bis-thionocarbonate 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,5-di-O-(methylthio)carbonyl-1,6-dideoxy-1,6-diiodo-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  通过醛糖醇亚锡缩醛配合物区域选择性合成醛糖醇邻位双环硫代碳酸酯，这是制备α，ω-二碘代糖醇衍生物的短而有效的途径。

  摘要：

  醛糖醇（戊糖醇和己糖醇）的双环硫代碳酸盐可以快速，轻松地从醛糖醇亚锡配合物和苯基氯硫代甲酸酯（PhOC（S）Cl）中获得，收率很高。分离的游离醛糖醇双-硫代碳酸酯的乙酰化和随后在压力下使用甲基碘的碘化导致醛醇的α，ω-二碘代衍生物具有良好的至优异的分离产率（67-93％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00287-7
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 硫代氯甲酸苯酯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到D-mannitol-1,2:5,6-bis-thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过醛糖醇亚锡缩醛配合物区域选择性合成醛糖醇邻位双环硫代碳酸酯，这是制备α，ω-二碘代糖醇衍生物的短而有效的途径。

  摘要：

  醛糖醇（戊糖醇和己糖醇）的双环硫代碳酸盐可以快速，轻松地从醛糖醇亚锡配合物和苯基氯硫代甲酸酯（PhOC（S）Cl）中获得，收率很高。分离的游离醛糖醇双-硫代碳酸酯的乙酰化和随后在压力下使用甲基碘的碘化导致醛醇的α，ω-二碘代衍生物具有良好的至优异的分离产率（67-93％）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00287-7

文献信息

• New synthesis of alditol thiaheterocycles via ring closure of vicinal bis-cyclic thionocarbonates of alditols
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02282-1

  日期：2002.1

  A new thiaheterocyclisation of alditols involving bis-cyclic thionocarbonate derivatives as bielectrophilic intermediates is reported. The polyhydroxylated tetrahydrothiophene, tetrahydropyrane and thiepane rings from erythritol, D,L-threitol, D-arabinitol, D-mannitol and galactitol were efficiently obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of alditol vicinal bis-cyclic thionocarbonates via alditol stannylene acetal complexes as a short and efficient route to α,ω-diiodoalditol derivatives
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00287-7

  日期：2002.1

  The bis-cyclic thionocarbonates of alditols (pentitols and hexitols) were quickly and easily obtained from alditol stannylene complexes and phenyl chlorothionoformate (PhOC(S)Cl) in good yields. Acetylation of isolated free alditol bis-thionocarbonates and subsequent iodination using methyl iodide under pressure led to alpha,omega-diiodo derivatives of alditols in good to excellent isolated yields

  醛糖醇（戊糖醇和己糖醇）的双环硫代碳酸盐可以快速，轻松地从醛糖醇亚锡配合物和苯基氯硫代甲酸酯（PhOC（S）Cl）中获得，收率很高。分离的游离醛糖醇双-硫代碳酸酯的乙酰化和随后在压力下使用甲基碘的碘化导致醛醇的α，ω-二碘代衍生物具有良好的至优异的分离产率（67-93％）。