1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-2,5-di-O-p-toluenesulphonyl-D-mannitol | 51432-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-2,5-di-O-p-toluenesulphonyl-D-mannitol
• 英文别名: O¹,O⁶-dibenzoyl-O³,O⁴-isopropylidene-O²,O⁵-bis-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol；O¹,O⁶-Dibenzoyl-O³,O⁴-isopropyliden-O²,O⁵-bis-(toluol-4-sulfonyl)-D-mannit；(2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-(benzoyloxy)-1-{[(4-methylbenzene)；[(2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-benzoyloxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] benzoate
• CAS: 51432-65-6
• 化学式: C₃₇H₃₈O₁₂S₂
• 分子量: 738.834
• InChiKey: ZPDLCRHYCWZIFE-YFRBGRBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-2,5-di-O-p-toluenesulphonyl-D-mannitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到(3R,4R)-3,4-isopropylidenehexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (3R,4R)-O-ISOPROPYLIDENE-1,6-HEXANEDIOL

  摘要：

  （3R,4R）-O-异丙叉基-1,6-己二醇 1 已从一种易于获取的 D-甘露醇衍生物通过几个步骤成功合成。

  DOI：

  10.1081/scc-100104048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-2,5-di-O-p-toluenesulphonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物中合成功能化磷烷的高度灵活的合成路线

  摘要：

  通过用磷化二锂试剂置换合适的二甲磺酸酯或环状硫酸酯，可以容易地从d-甘露醇制备高度官能化的膦烷15、17和26以及其中膦烷碳2和碳5的构型反转的相应非对映异构体。制备这些配体的二醇也可以转化为二芳基亚膦酸酯配体。还描述了产生带有半可溶性叔丁基硫基的相关单膦的途径。这些配体和相关脱保护衍生物的配合物可能可用于有机和水介质中的对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/jo991762j

文献信息

• Merrer, Yves Le; Dureault, Annie; Greck, Christine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 541 - 548
  作者：Merrer, Yves Le、Dureault, Annie、Greck, Christine、Micas-Languin, Dominique、Gravier, Christine、Depezay, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Synthese D' α-hydroxy-aldehydes chiraux a partir du D-mannitol. Intermediaires pour la synthese de metabolites de l'acide arachidonique.
  作者：Y. Le Merrer、A. Duréault、C. Gravier、D. Languin、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80807-8

  日期：——
• Polyhydroxylated azepanes as new motifs for DNA minor groove binding agents
  作者：Heather A Johnson、Neil R Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00719-3

  日期：2002.1

  The synthesis of 1,3-bis-[3,4,5,6-tetrahydroxyazepane-N-p- phenoxy] and 1,3-bis-[3,4,5,6-tetrahydroxyazepane-N-p-benzyloxy] propanes is reported. These compounds have been prepared to investigate the potential of incorporating iminosugars as useful recognition elements in DNA minor groove binding agents. The compounds were shown to have very moderate binding affinities for DNA in thermal denaturation and ethidium bromide displacement assays when compared with propamidine. They were also found to possess some in vitro anticancer activity that did not correlate with their DNA binding affinity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1969,1972
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3, 4-<i>O</i>-Isopropylidene- (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-dihydroxy-(2<i>R</i>,5<i>R</i>)- bis(diphenylphosphino)hexane and Its Application in Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides
  作者：Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo0004613

  日期：2000.9.1