1-Phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol | 77744-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 77744-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VTPBHXNYQQFHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol 在 四氯化钛 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N,N-diethyl-1-phenylindolizin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yoshihito; Ohsawa, Akio; Igeta, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 881 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-(吡啶-2-基)甲醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的磷自由基参与半频哪醇重排反应：γ-氧代膦酸酯的高度合成

  摘要：

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.011

文献信息

• Photocatalytic Radical Aroylation of Unactivated Alkenes: Pathway to β-Functionalized 1,4-, 1,6-, and 1,7-Diketones
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Wang Yao、Eric V. Patterson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acscatal.9b03570

  日期：2019.11.1

  the distal-group migration, and synthesis of carbocycles and heterocycles from the diketones are also described. Mechanistic studies suggest a reaction pathway involving a photocatalytic radical aroylation of unactivated alkenes followed by a distal-group migration, oxidation, and deprotonation to afford the desired diketones.

  我们报告了在室温下从芳酰氯和未活化烯烃合成β-官能化不对称1,4-，1,6-和1,7-二酮的光催化策略的发展。温和的反应条件不仅可以耐受各种官能团和结构部分，而且还可以迁移各种远端基团，包括（杂）芳烃，腈，醛，肟衍生物和烯烃。还描述了手性转移的效率，控制远端基团迁移的因素以及由二酮合成碳环和杂环的过程。机理研究表明，反应途径涉及未活化烯烃的光催化自由基芳基化，然后进行远端基团迁移，氧化和去质子化，从而得到所需的二酮。
• Fluoroalkylation of Allylic Alcohols with Concomitant (Hetero)aryl Migration: Access to Fluoroalkylated Ketones and Evaluation of Antifungal Action against <i>Magnaporthe grisea</i>
  作者：Yanhu Zhang、Ziyang Ren、Yun‐Lin Liu、Zhentao Wang、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/ejoc.202000782

  日期：2020.8.31

  Fluoroalkyl(hetero)arylation of allylic alcohols with perfluoroalkyl iodide and difluoroacetic acid as coupling partners is reported herein. Mechanistic studies disclosed that the aryl migration proceeded through neophyl rearrangement in a radical pathway controlled by radical polarity. Moreover, promising antifungal activity against Magnaporthe grisea is also described for the first time.

  本文报道了烯丙醇的氟烷基（杂）芳基化与全氟烷基碘化物和二氟乙酸作为偶联伙伴。机理研究表明，芳基迁移通过新芽重排以自由基极性控制的自由基途径进行。此外，还首次描述了针对稻瘟病的有希望的抗真菌活性。
• Visible-light-induced 1,2-alkylarylation of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of acetonitriles involving neophyl rearrangement under transition-metal-free conditions
  作者：Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Yu Liu、Quan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.025

  日期：2018.12

  An efficient visible-light-induced difunctionalization of alkenes with a-C(sp3)–H bonds of nitriles is described for the constructing of diverse 5-oxo-pentanenitriles under transition-metal-free conditions. This protocol proceeds via the functionalization of C(sp3)–H bond and radical addition/intramolecular 1,2-aryl migration processes, which features a wide scope of substituted α,α-diaryl allylic

  与烯烃的有效可见光诱导difunctionalization一个-C（SP 3）腈-H债券的多样5-构建被描述氧代-pentanenitriles过渡金属-自由条件下进行。该协议通过C（SP 3）–H键的功能化和自由基加成/分子内1,2-芳基迁移过程进行，该过程具有范围广泛的取代α，α-二芳基烯丙基醇。动力学同位素实验的结果表明，乙腈C（SP 3）–H键的裂解是一个限速步骤。
• 一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN115093367A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用，属于有机物合成技术领域，本发明通过在保护性气体氛围下，将下述通式(Ⅱ)所示的化合物Ⅱ、全氟烷基化合物、溶剂、催化剂和碱混合，于25～150℃下反应制得氟烷基化酮类化合物。该制备方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得、反应条件温和、操作简单方便、底物范围广、官能团兼容性好、产率高。且制备的氟烷基化酮类化合物具有优异的抗菌性，有望开发成一类新型的抗菌药物或药物前体，具有广阔的应用前景。
• Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination
  作者：Jan E. Baeckvall、Ruth E. Nordberg、Jan E. Nystroem、Thomas Hoegberg、Bengt Ulff

  DOI：10.1021/jo00330a019

  日期：1981.8