2,2-difluoro-N-phenylacetamide | 404-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-N-phenylacetamide
• CAS: 404-17-1
• 化学式: C₈H₇F₂NO
• mdl: MFCD01896428
• 分子量: 171.146
• InChiKey: LHNAGCKQKUXGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.4 °C
• 沸点：
  259.8 °C
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-phenylacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到N-(2,2-difluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多氟脂肪族酰胺和酯的光氧化还原催化脱氟功能化

  摘要：

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202115456
• 作为产物：
  描述：

  N-Trifluorvinylacetanilid 在 水 作用下， 生成 2,2-difluoro-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sergeev,A.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 750 - 756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent-Promoted Hofmann-Type Rearrangement/Carboxylation of Primary Amides
  作者：Xia Wang、Peng Yang、Bo Hu、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02767

  日期：2021.2.5

  primary amides to secondary amides promoted by hypervalent iodine reagents was developed. The hypervalent iodine reagent-mediated Hofmann-type rearrangement generated an isocyanate intermediate, which was subsequently trapped by an in situ generated carboxylic acid from the hypervalent iodine reagent to provide the corresponding secondary amides. This method provided a facile and efficient route for

  开发了由高价碘试剂促进的伯酰胺向仲酰胺的新型转化。高价碘试剂介导的霍夫曼型重排产生了异氰酸酯中间体，该中间体随后被高价碘试剂的原位生成的羧酸捕获，从而提供了相应的仲酰胺。该方法提供了从伯酰胺合成仲酰胺的简便有效途径，并且还揭示了高价碘试剂的新型反应性。
• Copper/B₂pin₂-catalyzed C–H difluoroacetylation–cycloamidation of anilines leading to the formation of 3,3-difluoro-2-oxindoles
  作者：Miaolin Ke、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6cc09643c

  日期：——

  An original and efficient synthesis of 3,3-difluoro-2-oxindole derivatives has been developed via copper/B₂pin₂-catalyzed difluoroacetylation of aniline via C–H activation followed by intramolecular amidation.

  已经开发出一种原创且高效的合成方法，通过铜/B₂pin₂催化的苯胺二氟乙酰化反应，通过C-H活化后接着进行分子内酰胺化，合成了3,3-二氟-2-氧吲哚衍生物。
• Process for generating electrophiles from anions by reaction with electrophilic fluorinating agent
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1138657A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  A process includes substituting a substituent on a substrate. The process includes reacting a salt of an anionic form of the substituent with an electrophilic fluorination agent to provide an electrophile containing a cationic form of the substituent. The electrophile is then electrophilically substituted on the substrate. In some aspects of the process, the substrate can be an aromatic or a non-aromatic. The process can be used for a variety of reactions having electrophilic mechanisms, including halogenation, thiocyanation and nitration.

  一个过程包括在底物上替换一个取代基。该过程包括将取代基的阴离子形式的盐与亲电氟化剂反应，以提供含有取代基阳离子形式的亲电体。然后，将亲电体在底物上进行亲电取代。在该过程的某些方面，底物可以是芳香族或非芳香族。该过程可用于具有亲电机制的各种反应，包括卤代反应、硫氰化反应和硝化反应。
• Arenethiolate as a Dual Function Catalyst for Photocatalytic Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyls
  作者：Can Liu、Kang Li、Rui Shang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00592

  日期：2022.4.1

  a photocatalyst in photoredox catalysis, but we report herein that an arene thiolate with an appropriate substituent can be photoactivated under visible light to function as both a strongly reducing electron-donating redox catalyst and a HAT catalyst to enable catalytic C–F activation of trifluoromethyl substrates for selective hydrodefluorination and coupling with various alkenes in the presence of

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。
• Highly chemoselective difluoromethylative homologation of iso(thio)cyanates: expeditious access to unprecedented α,α-difluoro(thio)amides
  作者：Margherita Miele、Rosarita D’Orsi、Vellaisamy Sridharan、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c9cc06929a

  日期：——

  The new motif – α,α-difluoromethyl thioamide – has been assembled starting from isothiocyanate (as thioamide precursor) and a formal difluoromethyl-carbanion generated from commercially available TMSCHF₂.

  新的主题 - α,α-二氟甲硫酰胺 - 已经从异硫氰酸酯（作为硫酰胺前体）和从商业上可获得的TMSCHF₂生成的二氟甲基碳负离子开始组装。