(R)-1-o-tolyl-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-o-tolyl-propan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(2-methylphenyl)-1-propanol；1-(2-methylphenyl)propan-1-ol；1-(o-tolyl)propanol；(R)-(-)-1-(o-tolyl)-1-propanol；1-(2'-tolyl)-1-propanol；1-(o-tolyl)propan-1-ol；(1R)-1-(2-methylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BYEMOPAVGULHAT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-甲基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-o-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性介孔有机硅纳米球：孔结构对不对称催化性能的影响

  摘要：

  （R）-（+）-1,1'-Bi-2-萘酚（（R）-（+）-Binol）功能化（Binol = 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl）手性中孔通过四乙氧基硅烷和（R）-2,2'-二（甲氧基甲基）氧基-6,6'-二（1-丙基三甲氧基甲硅烷基）-的共缩合反应，制得了具有均匀粒径（100-300 nm）的有机硅纳米球在以十六烷基三甲基溴化铵为模板的碱性介质中的1,1'-萘基。具有二维二维六边形通道排列的纳米球比具有二维二维六边形通道排列的纳米球具有更高的对映选择性和周转频率（94对88％和43对15 h -1分别）将二乙基锌不对称加成到醛中。此外，在类似条件下，随着骨架结构顺序的增加，纳米球的对映选择性可以大大提高。这些结果清楚地表明，纳米球的结构顺序影响对映选择性反应。通过共缩合法合成的纳米球的对映选择性高于通过接枝法制备的纳米球的对映选择性，甚至高于其均相对应物的对映选

  DOI：

  10.1002/chem.201000931

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。