(R)-1-(2-broMophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-broMophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2-bromophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: SMYHFDLFOKKDOO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-broMophenyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-ethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-氮杂降冰片基甲醇和2-氮杂降冰片基甲硫醇作为催化剂，将二乙基锌对醛进行对映选择性加成

  摘要：

  由乙基（1 S，3 S，4 R）-2-[（（R）-1-苯基乙基）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯- 3-羧酸酯化并催化二乙基锌对醛的对映选择性加成，得到旋光性仲醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00118-3
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 邻溴苯甲醛 生成 (R)-1-(2-broMophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型手性二硒化物催化的醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  从容易获得的手性胺合成新的手性二硒化物。它们在催化二乙基锌加成醛中的应用提供了高达98％ee的仲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01668-8

文献信息

• Isosterically designed chiral catalysts: Rationale, optimization and their application in enantioselective nucleophilic addition to aldehydes
  作者：En Gao、Qiao Li、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131648

  日期：2020.11

  enantioselective nucleophilic addition to aldehydes. In the presence of 10 mol% of chiral ligand 1b, enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided the corresponding secondary alcohols in up to 90% isolated yield and up to 99% ee. Similarly, using 3e as chiral ligand, enantioselective arylation and alkynylation of aldehydes also proceeded readily, leading to the desired chiral alcohols in up to

  基于脯氨酸的方法设计了基于脯氨酸的N，N'-二氧化物配体，并将其成功应用于醛的对映选择性亲核加成反应。在10mol％的手性配体1b的存在下，将二乙基锌对映选择性地添加到醛中，以高达90％的分离产率和高达99％的ee提供了相应的仲醇。类似地，使用3e作为手性配体，醛的对映选择性芳基化和炔基化也很容易进行，从而得到所需的手性醇，分别以99％ee和80％分离产率以及84％ee分离率高达92％。当前的工作将有助于扩大手性配体和手性催化剂设计中的结构多样性。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes catalyzed by titanium-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol complex
  作者：Fu-Yao Zhang、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00501-6

  日期：1997.11

  The use of Ti(H8-BINOL) (H8-BINOL=5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol) as a catalyst for the diethylzinc addition to aldehydes has been studied, and high e.e.s (up to 98.5%) were obtained for the chiral alcohol products. The results were significantly better than those obtained with the corresponding Ti(BINOL) catalyst (BINOL=1,1′-bi-2-naphthol).

  Ti（H 8 -BINOL）（H 8 -BINOL = 5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-bi-2-萘酚）的用途已经研究了用于将二乙基锌加成醛的催化剂，并且对于手性醇产物获得了高ee（高达98.5％）。结果明显好于用相应的Ti（BINOL）催化剂（BINOL = 1,1'-bi-2-萘酚）获得的结果。
• L-Alanine-derived Chiral Ligands for Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock-Yong Kang、Jin-Ho Baek、Kyoung-Hee Kang、Jeong-Ae Lee、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3125

  日期：2012.9.20

  of efficient chiral ligands for catalytic asymmetric addition of dialkylzinc. Among the various types of chiral ligands explored several β-amino alcohols have proven to be especially efficient ligands for the additions. However, the development of stable and easily accessible β-amino alcohol ligands is still desirable for practical applications. It is convenient that β-amino alcohols can be prepared

  已经致力于开发用于催化二烷基锌不对称加成的有效手性配体。在探索的各种类型的手性配体中，几种 β-氨基醇已被证明是用于加成的特别有效的配体。然而，开发稳定且易于获得的β-氨基醇配体对于实际应用仍然是可取的。β-氨基醇可以方便地通过简单的合成途径从容易获得的起始材料（例如手性天然产物）制备。在此，我们将概述我们为开发一种源自天然 L-氨基酸的新型对映体纯 β-二烷基氨基醇配体所做的努力。本文研究的β-二烷基氨基醇配体具有一些结构模块，已经以系统的方式变化，以研究每个模块在进行二乙基锌与醛的反应中的影响。如图 1 所示，改变三个亚基，例如羟基碳 (R) 上的取代基、氨基碳上的取代基 (R) 和 N-苄基取代基 (Ar) 的芳族基团，以优化配体结构以获得高对映选择性。
• Design of a Chiral Ionic Liquid System for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Mariana Ferrari Bach、Cassiana Herzer Griebeler、Caroline Gross Jacoby、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201701426

  日期：2017.12.15

  immobilisation in ionic solvents to provide a chiral supramolecular structure. These new catalytic systems were used in the enantioselective addition of alkylzinc to aldehydes and proved to be very efficient, capable of providing chiral secondary alcohols in excellent enantiomeric excesses and yields. This system also enabled the recycling of the ionic media and the ionic ligand, taking into account green chemistry

  这项工作描述了对不对称催化领域的重要贡献，因为它将寻找可以在不对称催化中提供高性能的新配体与对可持续性的极其重要且日益增长的需求相结合。已经通过简单的路线从氨基酸 l-半胱氨酸合成了新的手性离子液体。有了这些配体，我们开发了一种手性离子系统，包括手性离子液体及其在离子溶剂中的固定化，以提供手性超分子结构。这些新的催化系统用于烷基锌与醛的对映选择性加成，并被证明非常有效，能够以优异的对映体过量和产率提供手性仲醇。该系统还实现了离子介质和离子配体的循环利用，
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (<i>S</i>)-1-Alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Hiroki Ito、Tatsuya Takimoto、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.20120105

  日期：2012.9.15

  Several chiral diamines, (S)-1-alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine, were used as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The best results were obtained by employing 0.15 equiv of (S)-2-anilinomethyl-1-benzylpyrrolidine, and chiral secondary alcohols were obtained with high enantiomeric excesses (up to 94% ee).

  几种手性二胺，(S)-1-烷基-2-(芳基氨基)甲基吡咯烷，在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中作为手性催化剂。使用0.15当量的(S)-2-氨基甲基-1-苄基吡咯烷可以获得最佳结果，手性二级醇以高对映体过量（最高可达94% ee）获得。