(R)-1-(3-tolyl)-1-propanol | 112777-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-tolyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-1-(3-methylphenyl)-1-propanol；1-(3-methylphenyl)propan-1-ol；(R)-1-(m-tolyl)propan-1-ol；(1R)-1-(3-Methylphenyl)-1-propanol；(1R)-1-(3-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 112777-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YMFDHKOYLATDND-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3-甲基苯甲醛 在 C₄₄H₃₁N₂OP 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以88%的产率得到(R)-1-(3-tolyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  手性P，N-配体，用于将二乙基锌高度对映选择性地添加到芳族醛中

  摘要：

  合成了一种新的位阻手性P，N-配体，并成功地用于铜催化的二乙基锌不对称加成到芳族醛中。各种芳族醛可以平滑反应，得到具有良好至优异对映选择性的相应加成产物，这为制备手性仲醇提供了一种容易获得的方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.5108

文献信息

• Dual Stereoselectivity in the Dialkylzinc Reaction Using (−)-β-Pinene Derived Amino Alcohol Chiral Auxiliaries
  作者：Caitlin M. Binder、April Bautista、Marek Zaidlewicz、Marek P. Krzemiński、Allen Oliver、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo802371z

  日期：2009.3.20

  morpholino group through a simple substitution reaction. 3-MAP was characterized by X-ray crystallography, which displayed the rigidity of the pinane framework. Amino alcohol 2-MAP was prepared from its trans isomer 2, which in turn was synthesized via hydroboration/oxidation of the morpholine enamine of (+)-nopinone. Two-dimensional NMR was used to characterize amino alcohol 2-MAP, and NOE was used to confirm

  由天然存在的（-）-β-pine烯制备的（+）-诺品酮以非常好的收率和出色的异构体纯度转化为两种区域异构的氨基醇3-MAP和2-MAP。通过将（+）-壬基酮转化为相应的α-酮肟，合成了氨基醇3-MAP。将其还原为伯氨基醇，并通过简单的取代反应将其转化为吗啉代基团。通过X射线晶体学表征了3-MAP，其显示了ane烷骨架的刚性。氨基醇2-MAP由其反式异构体2制备依次通过（+）-诺哌酮的吗啉烯胺的硼氢化/氧化反应合成。使用二维NMR表征氨基醇2-MAP，并使用NOE确认其相对立体化学。这些氨基醇被用作手性助剂，向苯甲醛中添加了二乙基锌，以在产物中获得接近定量的不对称诱导。使用3-MAP可在99％ee中产生（S）-苯基丙醇，其区域异构体2-MAP也可在99％ee中得到相反的对映异构体，（R）-苯基丙醇。其他芳族，脂族和α，β-不饱和醛也用这种方法实施，从而以高收率和对映体过量提供仲醇。氨基醇还发
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。
• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。