(5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 757939-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 757939-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂N₂O₄S
• 分子量: 358.366
• InChiKey: IBXROGDMSWWGTO-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 二氟乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-({(5S)-3-[4-(1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  含二氢噻喃或二氢噻嗪C环的抗菌恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了带有不饱和杂环C-环的一系列新的抗微生物恶唑烷酮。通过Pummerer重排/消除序列由饱和的四氢噻喃亚砜制备二氢噻喃衍生物。探索了二氢噻嗪环系统的两种新的合成方法，第一种涉及新颖的三氟乙酰化-三氟乙酰化Pummerer型反应序列，第二种涉及四氢噻喃S，S-二氧化物中间体的直接脱氢。最终的类似物（例如4和13）代表了最近的临床前和临床恶唑烷酮的氧化同类物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[4-(3,4-dihydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide. 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S)-5-(aminomethyl)-3-[4-(1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含二氢噻喃或二氢噻嗪C环的抗菌恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了带有不饱和杂环C-环的一系列新的抗微生物恶唑烷酮。通过Pummerer重排/消除序列由饱和的四氢噻喃亚砜制备二氢噻喃衍生物。探索了二氢噻嗪环系统的两种新的合成方法，第一种涉及新颖的三氟乙酰化-三氟乙酰化Pummerer型反应序列，第二种涉及四氢噻喃S，S-二氧化物中间体的直接脱氢。最终的类似物（例如4和13）代表了最近的临床前和临床恶唑烷酮的氧化同类物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.104