(S)-4-phenylhexan-2-one | 16460-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenylhexan-2-one
• 英文别名: (S)-4-phenyl-2-hexanone；4-phenylhexan-2-one；(4S)-4-phenylhexan-2-one
• CAS: 16460-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BIKATTRGTKYSNK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (S)-4-phenylhexan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-4-phenyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu催化烷基锌试剂与无环脂肪族烯酮的不对称共轭加成

  摘要：

  报道了铜催化的对映选择性共轭添加到无环脂肪族烯酮。所得的烯醇可以在分子内和分子间进行功能化，从而形成额外的 CC 键。本方法的用途不限于涉及 Et2Zn 的反应；可以使用多种烷基锌。此外，许多必需的底物可以通过催化烯烃交叉复分解轻松获得。

  DOI：

  10.1021/ja0122849
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-3-hexen-2-one 在 氢气 、 C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-4-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Influence of the Double-Bond Geometry of the Michael Acceptor on Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700424

  日期：2007.12

  aspects, a study of the influence of the (E)/(Z) double-bond geometry of the Michael acceptor on the enantioselectivity of copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions has been realized. In spite of numerous articles concerning copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, the major factors of such a reaction are quite difficult to elucidate. Although our experiments have not allowed

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。
• The effects of solvent on switchable stereoselectivity: copper-catalyzed asymmetric conjugate additions using D2-symmetric biphenyl phosphoramidite ligands
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25730k

  日期：——

  A highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic aromatic enones was developed with phosphoramidite ligands bearing a D2-symmetric biphenyl backbone. This type of reaction demonstrated that toluene and THF solvents can completely reverse the absolute configuration of the products, thus simplifying the process of accessing either enantiomer (S: 92% ee, 94% yield;

  铜的高对映选择性铜催化共轭加成 二乙基锌用带有D 2对称联苯主链的亚磷酰胺配体开发了无环芳族烯酮。这种反应表明甲苯THF溶剂可以完全逆转产物的绝对构型，从而简化了获得任一种对映异构体的过程（S：92％ee，94％收率；R：99％ee，96％收率）。
• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• Switchable Stereoselectivity: The Effects of Substituents on the D2-Symmetric Biphenyl Backbone of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Triethylaluminium
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201101007

  日期：2012.7.9

  A highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate addition with triethylaluminium was developed using phosphoramidite ligands bearing a D2‐symmetric biphenyl backbone. For these ligands we demonstrated that the 3,3′,5,5′‐substituents on the biphenyl backbone can completely reverse the absolute configuration of the products.

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。