5-amino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane | 51430-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-amino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (5-amino-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol；(5-Amino-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)methanol
• CAS: 51430-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PTMRADLPOVFZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-benzyloxy-2-methyl-hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-amino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776

文献信息

• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。
• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; III:¹Construction of the Protected Hexapeptide and Deprotection
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25948

  日期：——

  In the preceding communication we described the synthesis of tetrahydropyridazine-3-carboxylic acids and their incorporation into peptides. We have also prepared the tripeptide 2 which is contained in the antibiotic antrimycin Dv 15. We now report on the preparation of the building blocks 1 and 4 and their coupling with 2 to give the protected antrimycin Dv 14. The deprotection of this heptapeptide constitutes the total synthesis of antrimycin Dv.

  在前文中，我们描述了四氢吡嗪-3-羧酸的合成及其并入多肽的过程。我们还制备了三肽2，该三肽包含在抗生素安曲霉素Dv 15中。现在我们报告了构建单元1和4的制备，以及它们与2的耦合，从而得到保护型的安曲霉素Dv 14。这个庚肽的去保护步骤构成了安曲霉素Dv的完全合成。
• Stereoselective Synthesis of Substituted 5-Hydroxy-1,3-dioxanes
  作者：David C. Forbes、Doina G. Ene、Michael P. Doyle

  DOI：10.1055/s-1998-2090

  日期：1998.6
• CuI/CuBr2-catalyzed decarboxylative/A3 reaction of propiolic acids for the facile synthesis of 1,4-diheterocycle-2-butynes
  作者：Huangdi Feng、Panfeng Zhao、Zhihua Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.075

  日期：2015.10

  A novel and efficient microwave-assisted protocol to 1,4-diheterocycle-2-butynes was successfully developed. The method is based on one-pot copper-catalyzed A(3) reaction/decarboxylative coupling of a propiolic acid, a formaldehyde, and a 1,2- or 1,3-amino alcohol. This multicomponent coupling reaction provides a straight forward access to introduction oxazolidine or 1,3-oxazinane at the 1,4-position of a but-2-yne from readily available starting materials. 1,4-Diheterocycle-2-butynes with diverse substitution patterns are obtained in moderate to good yields. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626
  作者：Majewski, Marek、Gleave, D. Mark、Nowak, Pawel

  DOI：——

  日期：——