α-Fluor-α-cinnamylidenessigsaeure-ethylester | 1977-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Fluor-α-cinnamylidenessigsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-Fluor-5-phenyl-pentadien-2,4-saeure-1-ethylester；Ethyl 2-fluoro-5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl 2-fluoro-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1977-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: JOBJCZRYMBWRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Fluor-α-cinnamylidenessigsaeure-ethylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 α-Fluor-α-cinnamylidenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物。第XL部分。氟草酰乙酸二乙酯与醛的进一步反应

  摘要：

  研究了由脂族和芳族醛与氟乙二氧乙酸二乙酯合成α-氟不饱和酸的范围。酮和酯的α-甲酰基衍生物以醛形式反应。2-氟-3-（2-噻吩基）丙烯酸可能被硝化，可能在噻吩环的5位。2-氟-3-（1-萘基）丙烯酸环化成2-氟-4,5-苯并茚-1-酮（VIII）。

  DOI：

  10.1039/j39680001232
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 肉桂醛 生成 α-Fluor-α-cinnamylidenessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Martynov,V.F.; Titov,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 716 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonium supported triphenylphosphine reagent: an improved access to α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Ludivine Zoute、Céline Lacombe、Jean-Charles Quirion、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.008

  日期：2006.11

  efficiently synthetized via diethylzinc-promoted Wittig reaction using a phosphonium-supported triphenylphosphine SCG–PPh31, which possesses similar reactivity as its parent analog triphenylphosphine. The main advantage of this system is the use of a novel low-molecular-weight support that is soluble in solvents of medium polarities for the attachment of reagents and insoluble in solvents of low polarities

  α-氟-α，β-不饱和酯2是通过二乙基锌促进的Wittig反应使用using负载的三苯基膦SCG-PPh 3 1有效合成的，该三苯基膦具有与其母体类似物三苯基膦相似的反应性。该系统的主要优点是使用了一种新型的低分子量载体，该载体可溶于中等极性的溶剂中以附着试剂，而不溶于低极性的溶剂中。