3-(biphenyl-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 2403-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Phenyl-chalkon；1-phenyl-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2403-28-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: WUPSFOFYQONBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(biphenyl-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 indium 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷醇对C = C和C = O键的钴催化化学选择性转移加氢

  摘要：

  这项研究开发了一种环境友好的方案，在无碱条件下用链烷醇对C = C和C = O键进行化学选择性转移加氢，其中钴二齿膦膦催化剂前体是可商购的，而活性低价Co物种可以原位生成。对于共轭烯酮，乙烯基被选择性地还原，而对于非共轭烯酮，选择性被改变为羰基。此外，邻链烯基苯甲醛/亚胺具有很好的耐受性，并且该方案仅在C = O / C = N位发生还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900010
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(biphenyl-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja1046928

  日期：2010.8.11

  A new type of C(2)-symmetric chiral bisguanidine was designed as a highly efficient catalyst in the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of chalcones with azlactones for the first time. A wide variety of gamma,delta-unsaturated delta-lactone derivatives with alpha-quaternary-beta-tertiary stereocenters were obtained in high yields (up to 88%) with excellent enantioselectivities (up to

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。
• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。
• Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
  作者：Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131889

  日期：2021.1

  The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。