(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 22609-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22609-37-6
• 化学式: C₁₃H₈Br₂OS
• 分子量: 372.08
• InChiKey: DWCAOUVYCSQOSV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙醇 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以12%的产率得到(E)-1-(4-(2-fluoroethoxy)phenyl)-3-(5-(2-fluoroethoxy)thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones

  摘要：

  An efficient unprecedented Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones has been unveiled. The oxygen nucleophiles (fluoroalcohols) experience the rapid C-O bond forming reaction for the first time, albeit the alcohols are known to be a weak nucleophile and have greater competing beta-hydride elimination in the transition-metal-catalyzed (especially Pd and Cu) C-O cross-coupling reaction. The higher fluoroalcohols have also been effectively coupled with bromo-chalcones with relatively lower rate. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(5-bromothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含酰化吡唑的新型杂环查耳酮衍生物的合成，表征，POM分析和抗真菌活性

  摘要：

  摘要合成了 一系列杂环查耳酮衍生物（ 4a–h ），并通过IR，1 H和13 C NMR以及MS对其进行了表征。评价了所有合成化合物对 白色念珠菌 和 黑曲霉 的抑菌活性 。分析表明化合物 3d 和 4f 对两种测试的真菌菌株显示出显着的活性。POM分析表明，这些化合物具有很高的亲脂性，但具有潜在的生物活性。此外，它们没有NH-O或N-HO分子内相互作用，这是控制具有这些令人鼓舞药物特性的化合物溶解度的关键参数。本系列为我们提供了有关药物设计的重要课程：我们应考虑到水溶性/亲脂性之间的平衡。POM分析与系列 4a–h 中两个组合的抗真菌N，O和O，S-药效团位置共存的想法一致 。另一方面，已确定氟康唑的两个共存和相同的N，Cl-药效团位点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2737-y