(1R)-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol | 837417-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 837417-11-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD18339588
• 分子量: 205.084
• InChiKey: PJYGECCAJOYJMK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(1S)-1-azidopropyl]-1,2-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] MERCAPTOIMIDAZOLES SERVANT D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药学上可接受的加合盐，一种季铵盐和其立体化学异构体形式，其中R1代表氢，C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基或杂环芳基；每个R2独立地代表卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤素C1-6烷基，多卤素C1-6烷氧基，氰基，氨基甲酰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3代表氰基，C(=O)-O-R5，C(=O)-ΝR6aR6b或C(=O)-R7；或者是一个环状环系统；R4代表氢或C1-6烷基；n为1、2、3、4或5；R10代表氢，C1-6烷基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，芳基羰基，杂环芳基羰基，-C(=0)-NH-R5，-C(=S)-NH-R5或-S(=O)2-R5。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们作为CCR2拮抗剂的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2006015986A1
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3,4-二氯苯甲醛 在 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R)-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] MERCAPTOIMIDAZOLES SERVANT D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药学上可接受的加合盐，一种季铵盐和其立体化学异构体形式，其中R1代表氢，C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基或杂环芳基；每个R2独立地代表卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤素C1-6烷基，多卤素C1-6烷氧基，氰基，氨基甲酰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3代表氰基，C(=O)-O-R5，C(=O)-ΝR6aR6b或C(=O)-R7；或者是一个环状环系统；R4代表氢或C1-6烷基；n为1、2、3、4或5；R10代表氢，C1-6烷基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，芳基羰基，杂环芳基羰基，-C(=0)-NH-R5，-C(=S)-NH-R5或-S(=O)2-R5。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们作为CCR2拮抗剂的用途以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2006015986A1

文献信息

• [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MERCAPTOIMIDAZOLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005118578A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a compound of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine, a polymorphic form or a stereochemically isomeric form thereof, wherein R1 represents hydrogen, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkyloxyC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyl, aryl or heteroaryl; each R2 independently represents halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, polyhaloC1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono-or di(C1-4alkyl)amino, nitro, aryl or aryloxy; R3 represents hydrogen, cyano, optionally subst ituted C1-6alkyl, C(=O)-O-R5, C(=O)-NR6aR6b, C(=S)-NR6aR6b, S(=O)2-NR6aR6b or C(=O)-R7; R4 represents hydrogen or C1-6alkyl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; Z represents a cyclic ring system. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), their use as CCR2 antagonists and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，即N-氧化物，药学上可接受的加合盐，季铵盐，多形式或其立体化学异构体，其中R1代表氢，C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基或杂环芳基；每个R2独立地代表卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤代C1-6烷基，多卤代C1-6烷氧基，氰基，氨基甲酰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3代表氢，氰基，可选择地取代的C1-6烷基，C(=O)-O-R5，C(=O)-NR6aR6b，C(=S)-NR6aR6b，S(=O)2-NR6aR6b或C(=O)-R7；R4代表氢或C1-6烷基；n为1、2、3、4或5；Z代表一个环状环系统。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们作为CCR2拮抗剂的用途以及包含它们的药物组合物。
• Synthesis and application of 3-substituted (S)-BINOL as chiral ligands for the asymmetric ethylation of aldehydes
  作者：Zhi-Guang Zhang、Zhi-Bing Dong、Jin-Shan Li

  DOI：10.1002/chir.20842

  日期：2010.10

  A series of (S)‐BINOL ligands substituted at the 3 position with some five‐membered nitrogen‐containing aromatic heterocycles were effectively prepared and their catalytic abilities were evaluated in the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde in the presence of titanium tetraisopropoxide. Under the optimized reaction conditions, titanium complex of (S)‐3‐(1H‐benzimidazol‐1‐yl)‐1,1′‐bi‐2‐naphthol

  有效地制备了在3位上被五元含氮芳族杂环取代的一系列（S）-BINOL配体，并在四异丙醇钛存在下将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中，评估了它们的催化能力。在优化的反应条件下，发现（S）-3-（1 H-苯并咪唑-1-基）-1,1'-联-2-萘酚的钛配合物是各种醛不对称乙基化的最有效催化剂以高达99％的收率和91％的ee生成相应的仲醇。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• 10.1016/j.mcat.2024.114274
  作者：Wang, Zechen、Zhang, Shuo、Ma, Zhifeng、Li, Libin、Yan, Xiuli、Cao, Qianrong、Su, Yi、Ma, Ning、Wang, Zheng

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114274

  日期：——

  of Mn(I) catalysts containing ferrocene-based chiral PNN tridentate ligands with “aliphatic cyclic” groups is described and tested in the asymmetric transfer hydrogenations of ketones. Various ketones (52 examples), including phenylacetones, phenylpropanones, and heterocyclic substrates could be enantioselectively hydrogenated to the corresponding chiral alcohols with conversions up to 99 % and ee values

  描述了一系列含有二茂铁基手性 PNN 三齿配体和“脂肪族环”基团的 Mn(I) 催化剂，并在酮的不对称转移氢化中进行了测试。各种酮（52 个例子），包括苯丙酮、苯丙酮和杂环底物，可以在温和条件下对映选择性氢化成相应的手性醇，转化率高达 99%，ee 值高达 98%。通过低催化剂负载量 (S/C = 2000) 实现了 860 的高周转数。 DFT 计算和控制实验强调了催化剂中远程极性基团 (C = O) 和环庚基的重要性，导致活性增强和对映体过量（高达 98 % ee），并揭示了在有吸引力的芳香族化合物的帮助下的立体控制催化过程中苯基和配体吡啶环之间的π-π堆积相互作用。分析了催化循环中涉及的潜在锰中间体。值得注意的是，该催化方案在温和条件下运行，采用低催化剂负载，并显示出在手性醇药效团的有效合成中的潜在应用。
• Dual Enantioselective Control using D-phenylglycine-L-proline-derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehyde
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.10621

  日期：2016.1
• Mercaptoimidazoles as ccr2 receptor antagonists
  申请人：Lommen Rosalia Eugeen Guy

  公开号：US20070167456A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a compound of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein R 1 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkyl, di(C 1-6 alkyl)aminoC 1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; each R 2 independently represents halo, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, C 1-6 alkylthio, polyhaloC 1-6 alkyl, polyhaloC 1-6 alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono- or di(C 1-4 alkyl)amino, nitro, aryl or aryloxy; R 3 represents cyano, C(═O)—O—R 5 , C(═O)—NR 6a R 6b or C(═O)—R 7 ; or a cyclic ring system; R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; R 10 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, —C(═O)—NH—R 5 , —C(═S)—NH—R 5 or —S(═O) 2 —R 5 . The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), their use as CCR2 antagonists and pharmaceutical compositions comprising them.