10-methyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one | 22046-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 10-methyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
• 英文别名: 9-Methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 22046-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: XOEXZTIXGUICNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,10-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 五氯化磷 、 溴 、 magnesium 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-methyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pich, Kim C.; Bishop, Roger; Craig, Donald C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 837 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-Driven Molecular Motors: Imines as Four-Step or Two-Step Unidirectional Rotors
  作者：Lutz Greb、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja506034n

  日期：2014.9.24

  Chiral N-alkyl imines undergo unidirectional rotation induced by light and heat, thus providing a new class of molecular motors. Depending on the conformational flexibility of the stator part (the carbonyl residue) and the nitrogen inversion barrier of the rotor part (the amine residue) in the molecule, the operation mode of the motor can be controlled as either a four- or a two-step cycling motion

  手性 N-烷基亚胺在光和热的作用下发生单向旋转，从而提供了一类新的分子马达。根据分子中定子部分（羰基残基）的构象灵活性和转子部分（胺残基）的氮反转势垒，电机的运行模式可以控制为四位或二位转子部分的步进循环运动。
• Highly distorted d8-rhodium(+I) and d10-rhodium(-I) complexes: synthesis, reactivity, and structures in solution and solid state
  作者：Stephan Deblon、Heinz Rüegger、Hartmut Schönberg、Sandra Loss、Volker Gramlich、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1039/b002906h

  日期：——

  yield anionic rhodate complexes [Rh(RCH2troppph)(metroppph)]− (R  =  H, Me, n-Bu, Ph) that formally have a d10 valence electron configuration. The rhodate [Rh(metroppph)2]− can be obtained directly by reduction of cation [Rh(metroppph)2]+ with alkali metals. In a sym-proportionation reaction [Rh(metroppph)2]+ and [Rh(metroppph)2]− give the neutral d9-[Rh(metroppph)2] radical (K  =  1.1 × 107), which is

  为了制备高度扭曲的四配位铑（+ I）配合物，开发了新的配体5-二苯基膦基-10-甲基-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯（Me tropp ph）的合成。所述配体我tropp的pH包含在刚性船式构象一个环庚三烯环，使得博士2 P和烯烃结合位点是完全布置用于过渡金属络合。4个当量的我tropp pH值与反应的[Rh 2（μ-Cl）的2（COD）2 ]在KPF的存在6 得到几乎定量的[Rh（+ I）（me tropp ph）2 ] PF 6，其以暗红色-紫罗兰色晶体形式分离。的晶体结构分析表明铑中心中的协调球体的[Rh（+我）（我tropp pH值）2 ] +强烈从正方形平面排列（偏移φ  = 42°）。在一个甲基的[Rh（+我）（我tropp pH值）2 ] +可以通过甲部被去质子吨，得到烯丙基复杂的[Rh（烯丙基tropp ph）（ me tropp ph）]。该复合物的结构可以最好地描述为扭曲的三角双锥体。氢化硼[BEt
• Role of hydrogen bonding in ligand interaction with the N-methyl-D-aspartate receptor ion channel
  作者：Paul D. Leeson、Robert W. Carling、Kim James、Julian D. Smith、Kevin W. Moore、Erik H. F. Wong、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jm00167a005

  日期：1990.5

  available structurally rigid dibenzoazabicyclo[x.y.z]alkanes, by using molecular modeling techniques, uncovered a highly significant correlation between affinity and a proposed ligand-active site hydrogen bonding vector (r = 0.950, p less than 0.001). These results are used to generate a pharmacophore of the MK-801 recognition site/PCP receptor, which accounts for the binding of all of the known ligands

  取代[3H] MK-801（dizocilpine，1）与大鼠脑膜的结合已用于评估与1相关的新型二苯并环烯胺对N上离子通道结合位点（也称为苯环利定或PCP受体）的亲和力-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。与许多其他在中枢神经系统中起作用的药物一样，这些化合物包含疏水性芳族部分和碱性氮原子。这些配体的构象刚度提供了独特的机会来评估影响活性部位识别的特定几何性质的重要性，特别是氮原子在氢键相互作用中的作用。1和环同源的环辛烯胺的烃取代类似物的相对亲和力（IC50）说明了芳基环和C-5甲基的大小受限的疏水键合的重要性。通过使用分子建模技术对一系列10种可用的结构刚性二苯并氮杂双环[xyz]烷烃的结合进行分析，发现亲和力与拟议的配体-活性位点氢键载体之间存在高度显着相关性（r = 0.950，p小于0.001）。这些结果用于产生MK-801识别位点/ PCP受体的药效基团，其解
• Transannular cyclizations of 5-(hydroxyamino)dibenzo[a,e]cyclooctatrienes. Regioselective synthesis of dibenzohomotropane analogs
  作者：Paul D. Leeson、Kim James、Robert W. Carling、Kevin W. Moore、Julian D. Smith、Akbar A. Mahomed、Richard H. Herbert、Raymond Baker

  DOI：10.1021/jo00294a023

  日期：1990.3
• STANESGU, MICHAELA;ELIAN, MIHAI;CIORANESCU, ECATERINA, REV. ROUM. CHIM., 32,(1987) N 9-10, 969-973
  作者：STANESGU, MICHAELA、ELIAN, MIHAI、CIORANESCU, ECATERINA

  DOI：——

  日期：——