2-[(4-Methylphenyl)methylidene]tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene | 1310798-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-[(4-Methylphenyl)methylidene]tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 1310798-84-5
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: METRBTSFIASUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methylphenyl)methylidene]tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene 在 lithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚苄基二苯并[ a，d ]环庚烯的还原：抗芳族阴离子到芳族四阴离子的过度还原

  摘要：

  通过计算的抗芳度方法，研究了一系列对位取代的亚苄基二苯并二苯并[ a，d ]环庚烯的二价阴离子的抗芳性。核独立的化学位移（NICS）和磁化率提升都显示出苯甲环化的对苯二甲酰阴离子中大量的抗芳烃特性。当对环区域的抗芳香性进行归一化处理时，这些对yl阴离子被证明是化学文献中最抗芳香的阴离子之一。尝试通过用锂或钾还原来制备二价阴离子，使四价阴离子成为在1 H NMR光谱中唯一可见的物种。用三甲基甲硅烷基氯或D 2淬灭反应混合物O确认存在四阴离子，但仅作为反应混合物的一小部分，主要产物为未反应的起始原料。未能观察到起始原料归因于起始原料和阴离子基团的结构相似（第一次还原），从而使它们之间可以快速进行电子转移。无法看到二价阴离子（第二次还原）可能是由于高度抗芳族化合物的HOMO-LUMO间隙很小而导致的，这将允许获得双自由基物种。HOMO-LUMO间隙的大小由几何优化产生的HOMO和LUMO能量之差

  DOI：

  10.1021/jo200227t
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 2-[(4-Methylphenyl)methylidene]tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
  参考文献：
  名称：

  亚苄基二苯并[ a，d ]环庚烯的还原：抗芳族阴离子到芳族四阴离子的过度还原

  摘要：

  通过计算的抗芳度方法，研究了一系列对位取代的亚苄基二苯并二苯并[ a，d ]环庚烯的二价阴离子的抗芳性。核独立的化学位移（NICS）和磁化率提升都显示出苯甲环化的对苯二甲酰阴离子中大量的抗芳烃特性。当对环区域的抗芳香性进行归一化处理时，这些对yl阴离子被证明是化学文献中最抗芳香的阴离子之一。尝试通过用锂或钾还原来制备二价阴离子，使四价阴离子成为在1 H NMR光谱中唯一可见的物种。用三甲基甲硅烷基氯或D 2淬灭反应混合物O确认存在四阴离子，但仅作为反应混合物的一小部分，主要产物为未反应的起始原料。未能观察到起始原料归因于起始原料和阴离子基团的结构相似（第一次还原），从而使它们之间可以快速进行电子转移。无法看到二价阴离子（第二次还原）可能是由于高度抗芳族化合物的HOMO-LUMO间隙很小而导致的，这将允许获得双自由基物种。HOMO-LUMO间隙的大小由几何优化产生的HOMO和LUMO能量之差

  DOI：

  10.1021/jo200227t