methyl 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzoate | 118520-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromophenylethynyl)benzoate；methyl 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 118520-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: MSOPCOOIAQPXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  421.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1(2H)-异喹啉酮,3-(4-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA-)ISOQUINOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE (AZA-)ISOQUINOLINONE

  摘要：

  公开号：

  WO2014023390A3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过TMSCl催化的NCS诱导的2-炔基芳基酸酯的氯化环化反应，无金属合成4-氯异香豆素。

  摘要：

  4-氯异香豆素可方便地由2-炔基芳基酸酯通过亲电氯活化炔烃而制得，该亲电基氯在10 mol％三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）存在下由N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）原位生成，从而生成6-内-dig-selective氯化法制环，以中等到定量的产量获得所需的产品。该方法使用了容易获得的试剂，并且可以在温和的条件下（0°C至rt）在各种底物上方便地进行。此外，该反应可扩展用于克级制备4-氯异香豆素。另外，通过分别用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS，可以以中等至良好的产率制备4-溴-和4-碘异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02793

文献信息

• Tuning Selectivity of Anionic Cyclizations: Competition between 5-Exo and 6-Endo-Dig Closures of Hydrazides of <i>o-</i>Acetylenyl Benzoic Acids and Based-Catalyzed Fragmentation/Recyclization of the Initial 5-Exo-Dig Products
  作者：Sergey F. Vasilevsky、Tat’yana F. Mikhailovskaya、Victor I. Mamatyuk、Georgy E. Salnikov、Georgy A. Bogdanchikov、Mariappan Manoharan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo901551g

  日期：2009.11.6

  nucleophile is controlled by the nature of alkyne substituents under the kinetic control conditions. In the presence of KOH, the initially formed 5-exo products undergo a new rearrangement that involves a ring-opening followed by recyclization to the formal 6-exo-products and rendered irreversible by a prototropic isomerization. DFT computations provide insight into the nature of factors controlling relative

  根据反应条件和三键上取代基的性质，邻位酰肼的阴离子环化乙炔基苯甲酸可选择性地沿着三种替代途径被引导，每种途径均能有效地进入不同类别的氮杂环。“内部”氮亲核试剂的5-exo和6-endo环化之间的竞争由动力学控制条件下炔烃取代基的性质控制。在KOH的存在下，最初形成的5-exo产物经历了新的重排，该新的重排涉及开环，然后环化成正式的6-exo产物，并且由于质子异构化而变得不可逆。DFT计算可洞悉控制5-exo，6-endo和6-exo环化路径的相对速率的因素的性质，从而确定直接进行6-exo封闭的可行性以及该过程中阴离子前体的相对稳定性，首次获得了几类阴离子氮环化的基准数据，并剖析了控制环阴离子中间体相对稳定性并影响反应立体选择性的立体电子效应。我们表明，在这种情况下，通过将稳定的氮阴离子转变为本质上不稳定的碳负离子，可以抵消由于将弱的π键转变为更强的σ键（炔烃环化的通常驱动力）而获得的稳定
• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• (AZA-)isoquinolinone derivatives
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US09376433B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  Compounds of the formula I in which R1, X, Y and n have the meanings indicated in claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  公式I的化合物，其中R1、X、Y和n具有权利要求1中指示的含义，是Tankyrase的抑制剂，可以用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• (AZA-)ISOQUINOLINONE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150210686A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds of the formula I in which R 1 , X, Y and n have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  公式I的化合物，其中R1、X、Y和n具有Claim1中指示的含义，是Tankyrase的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。