2-pyridin-3-yl-isoindole-1,3-dione | 19171-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridin-3-yl-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 3-amino-N-phthalimidopyridine；N-(3'-pyridyl) phthalimide；N-(3-pyridinyl)phthalimide；3-(N-phthalimido)pyridine；N-(3-Pyridyl)-phthalimid；N-pyridin-3-yl-phthalimide；3-Phthalimidopyridine；2-pyridin-3-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 19171-27-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: GVWGTAAAAKXKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-pyridin-3-yl-isoindole-1,3-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-ethyl-3-hydroxy-2-(pyridin-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to 3-substituted-γ-hydroxylactams: the uncatalyzed addition of diorganozinc reagents to cyclic imides with heterocyclic substitution

  摘要：

  A range of 3-substituted-gamma-hydroxylactams have been prepared via the uncatalyzed addition of organo-zinc nucleophiles to cyclic imides. This reactivity is primarily limited to imides containing heterocyclic N-substitution, but proceeds efficiently with a variety of diorganozinc reagents, including those prepared and utilized without purification, as well as organozinc halides. It is hypothesized that the presence of a Lewis basic directing group is required for optimum reactivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.130
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-pyridin-3-yl-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过玫瑰红和 TBHP 集成光氧化还原 C(sp3)–O 交叉偶联获得氧官能化的 N-杂环

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且简单的单-和双-C(sp 3)–O 可互变异构的 N-杂环（二氢酞嗪-1,4-二酮、吡啶酮、喹喔啉酮和嘧啶酮）与酮、β-二羰基化合物和硝基烷烃的交叉偶联，在可见光条件下产生取代的酰亚胺衍生物。玫瑰红作为光催化剂和 TBHP 的组合实现了可持续的反应条件、操作简单性、高化学和区域选择性以及出色的产率（高达 94%）、良好的官能团耐受性和底物通用性。在不对称酮的情况下，较少取代的末端被选择性地官能化。di-C-O 偶联产物通常由在反应部位含有三个可烯醇化“H”的酮获得，而具有两个可烯醇化“H”的酮仅提供单一偶联产物。自由基抑制实验揭示了自由基途径参与这种偶联策略。耦合产品也被放大到克级，为进一步的功能化提供了空间通过C-H 键活化。

  DOI：

  10.1039/d2ob00381c

文献信息

• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。
• Immobilized palladium metal containing ionic liquid catalyzed one step synthesis of isoindole-1,3-diones by carbonylative cyclization reaction
  作者：Mayur V. Khedkar、Ajinkya R. Shinde、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.018

  日期：2014.4

  Immobilized palladium metal containing ionic liquid (ImmPd-IL) catalyzed carbonylative cyclization reaction of 2-iodobenzoic acid and primary amine provided N-substituted isoindole-1,3-dione derivatives in good to excellent yield. The influence of various reaction parameters including the effect of base, solvent, temperature, time and CO pressure on carbonylative cyclization reaction using ImmPd-IL catalyst

  固定化的含钯金属离子液体（ImmPd-IL）催化2-碘苯甲酸和伯胺的羰基化环化反应提供了N取代的异吲哚-1,3-二酮衍生物，收率很好。考察了碱，溶剂，温度，时间和CO压力等各种反应参数对ImmPd-IL催化剂羰基化环化反应的影响。使用优化的反应参数，不同的芳族，脂族和杂环氮由相应的芳基胺合成了取代的异吲哚-1，3-二酮衍生物。所开发的方案是非均质的，无膦的，并且需要可达到的反应条件，例如大气压CO压力和较短的反应时间。所开发的方案的范围也被扩展到由-2-碘代戊二酸甲酯和1,2-二碘代苯合成N-取代的异吲哚-1,3-二酮。ImmPd-IL催化剂可循环使用多达四个连续循环，并且通过XPS分析对循环使用的催化剂进行了表征。
• On the photochemical reactivity of phthalonimide
  作者：Rafael Suau、Ezequiel P. de Inestrosa Villatoro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90410-7

  日期：1994.4

  the N-arylation products obtained by irradiation of phthalonimide in benzene in the presence of an amine and oxygen. Normal carbonyl reactivity is observed in the photochemical reactions of phthalonimide with furan (oxetane formation) and hydrogen donors (photoreduction).

  提出亲电子邻苯二甲酰亚胺基团的存在是为了解释在胺和氧存在下通过苯邻苯二甲酰亚胺在苯中的辐射而获得的N-芳基化产物。在邻苯二甲酰亚胺与呋喃（氧杂环丁烷的形成）和氢供体（光还原）的光化学反应中观察到正常的羰基反应性。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。