3,4-bis(2-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 168481-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(2-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 3,4-di-(2-chlorophenyl)furoxan；bis-(2-chloro-phenyl)-furazan-2-oxide；Bis-(2-chlor-phenyl)-furazan-2-oxid；3,4-bis(2-chlorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 168481-89-8
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 307.136
• InChiKey: SXPCRUZSDFWVSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到1-氯-2-[2-(2-氯苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  呋喃喃的新反应：炔烃和环丁菲的形成

  摘要：

  发现二芳基呋喃类化合物在254nm下照射时产生二芳基乙炔。当在烯烃的存在下进行反应时，也获得了环双酚菲。炔属衍生物被认为是由于渗氮-N，N-二氧化物损失了（NO）2而产生的。串联质谱的单分子和碰撞活化解离研究也支持二芳基呋喃类分子离子中（NO）2的损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10164-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氯苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-bis(2-chlorophenyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计为新型杀菌剂的呋喃喃衍生物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了呋喃喃衍生物3-11作为潜在的杀菌剂。通过原位由N-羟基亚氨酰氯2生成的相应的腈氧化物的二聚作用，制备对称取代的呋喃喃衍生物3a-j。关键中间体醛4的进一步官能团修饰生成了呋喃喃衍生物5-11。在250 ppm的广谱植物真菌中观察到了呋喃喃衍生物3-11的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1693

文献信息

• 3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-Aryl-5-vinylisoxazoles from Aryl Nitrile Oxides and Methyl Vinyl Ketone Lithium Enolate: Reaction Limits and Synthetic Utility Exploitation
  作者：Paola Vitale、Antonio Salomone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0034-1379640

  日期：——

  were synthesized by reacting aryl nitrile oxides with the lithium enolate of methyl vinyl ketone (MVK) at –78 °C. Fair to good yields are obtained in the case of aryl nitrile oxides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety or less bulky groups. Conversely, lower yields or no reaction was observed in the presence of hindered aryl nitrile oxides. Such a behavior was confirmed by ab initio

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈
• Photochemical Generation of Nitric Oxide from 3,4-Bis-2′-chlorophenylfuroxan
  作者：Kwang-Jin Hwang、Sung Ki Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1246/cl.1998.859

  日期：1998.8

  Photolysis of 3,4-bis-2′-chlorophenylfuroxan generated nitric oxide and bis-2-chlorophenylacetylene in 17% yield. This is the first example of the photochemical generation of the nitric oxide from the furoxan.

  3,4-双-2'-氯苯基呋喃酮的光解产生一氧化氮和双-2-氯苯乙炔，产率 17%。这是从呋喃酮光化学产生一氧化氮的第一个例子。
• Salomone, Antonio; Scilimati, Antonio; Vitale, Paola, Synthesis, 2015, vol. 47, # 6, p. 807 - 816
  作者：Salomone, Antonio、Scilimati, Antonio、Vitale, Paola

  DOI：——

  日期：——
• Werner; Bloch, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1981
  作者：Werner、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of C-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition of arylnitrile oxides to 5,6-dideoxy-1,2-O-iso-propylidene-α-d-xylo-hex-5-enofuranose
  作者：Usama A. R. Al-Timari、Ľubor Fišera

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84091-r

  日期：1991.9