4'-<(2-butyl-5-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydro-4-oxo-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-yl)methyl>biphenyl-2-carbonitrile | 145047-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-<(2-butyl-5-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydro-4-oxo-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-yl)methyl>biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-[[5-[(2-Bromophenyl)methyl]-2-butyl-4-oxoimidazo[4,5-c]pyridin-3-yl]methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 145047-01-4
• 化学式: C₃₁H₂₇BrN₄O
• 分子量: 551.486
• InChiKey: YGOUUYFKSFHRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-<(2-butyl-5-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydro-4-oxo-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-yl)methyl>biphenyl-2-carbonitrile 在 盐酸 、 trimethyltin azide 作用下， 生成 5-(2-Bromo-benzyl)-2-butyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：一系列新型4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过几种合成途径制备了一系列含有2,3,5-三取代的4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合试验和分离器官试验中建立的。具有亲和力和效能在纳摩尔范围内的优选化合物是在C-2处具有小的烷基基团和在N-3处具有（甲基联苯基基）四唑部分的分子。N-5位置的变异可调节活性。在N-5处被各种苄基取代，所产生的衍生物的体外效价在纳摩尔范围内，在这些测定中与氯沙坦相当。用乙酸酯或特别是乙酰胺代替N-5氢，使分子具有增强的活性。最有效的是2-丁基-4,5-二氢-4-氧代-3-[[2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基]]甲基] -3H-咪唑并[4,5- c]吡啶-5-（N，N-二乙基乙酰胺）（14u），在体外优于L-158,809。选择了两个原型作为其钾盐作为抗高血压药物进行体内测试。静脉给药时，化合物14a（EMD

  DOI：

  10.1021/jm00037a014
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4'-<(2-butyl-5-(2-bromobenzyl)-4,5-dihydro-4-oxo-3H-imidazo<4,5-c>pyridin-3-yl)methyl>biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：一系列新型4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过几种合成途径制备了一系列含有2,3,5-三取代的4,5-二氢-4-氧代-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合试验和分离器官试验中建立的。具有亲和力和效能在纳摩尔范围内的优选化合物是在C-2处具有小的烷基基团和在N-3处具有（甲基联苯基基）四唑部分的分子。N-5位置的变异可调节活性。在N-5处被各种苄基取代，所产生的衍生物的体外效价在纳摩尔范围内，在这些测定中与氯沙坦相当。用乙酸酯或特别是乙酰胺代替N-5氢，使分子具有增强的活性。最有效的是2-丁基-4,5-二氢-4-氧代-3-[[2'-（1H-四唑-5-基）-4-联苯基]]甲基] -3H-咪唑并[4,5- c]吡啶-5-（N，N-二乙基乙酰胺）（14u），在体外优于L-158,809。选择了两个原型作为其钾盐作为抗高血压药物进行体内测试。静脉给药时，化合物14a（EMD

  DOI：

  10.1021/jm00037a014