2-butylquinoxaline | 65755-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-butylquinoxaline
• CAS: 65755-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LGSNSNSAHWWKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylquinoxaline 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_c,R_FC)-N-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(2-bis[3,5-di-phenylphenyl]phosphine)-ferrocenylethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到(S)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 80.0~140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-butylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  将生物质转化为化学物质：使用负载型金纳米颗粒作为催化剂，从生物质衍生的乙二醇和1,2-二硝基苯衍生物一锅法分两步和三步合成喹喔啉

  摘要：

  通过使用负载在纳米二氧化铈（Au / CeO 2）或水滑石上的金纳米粒子，开发了一种有效的，选择性的一锅两步方法，该方法通过邻二醇与1,2-苯二胺衍生物的氧化偶联来合成喹喔啉。（Au / HT）作为催化剂，空气作为氧化剂，没有任何均相碱。反应动力学表明，反应控制步骤是将二醇氧化为α-羟基羰基化合物。此外，已经成功地进行了以1,2-二硝基苯和1,2-丙二醇为原料的2-甲基喹喔啉的一锅式三步合成，最终产物的转化率为98％，总产率为83％。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2012.05.002

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Alkylation of Drug-Like Molecules and Pharmaceuticals Using Heterocyclic Phosphonium Salts
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1021/acscatal.9b00851

  日期：2019.6.7

  pyridines are common in pharmaceuticals, and metal catalysis is frequently used to prepare this motif via Csp2–Csp3 coupling processes. We present a cobalt-catalyzed coupling reaction between pyridine phosphonium salts and alkylzinc reagents that can be applied to complex drug-like fragments and for late-stage functionalization of pharmaceuticals. The reaction generally proceeds at room temperature, and 4-position

  烷基化吡啶在药物中很常见，并且金属催化通常通过Csp 2 –Csp 3偶联过程用于制备该基序。我们提出了吡啶phospho盐和烷基锌试剂之间的钴催化偶联反应，该反应可应用于复杂的药物样片段和药物的后期功能化。该反应通常在室温下进行，这种策略的前体是4-位吡啶CH键。鉴于在复杂的吡啶中选择性地安装（伪）卤化物面临的挑战，这种分两步进行的过程可以使分子集烷基化，这对使用传统的交叉偶联方法而言是具有挑战性的。
• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• Hydrogen Auto‐transfer Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i> ‐Nitroanilines and Biomass‐based Diols Catalyzed by MOF‐derived N,P Co‐doped Cobalt Catalysts
  作者：Kangkang Sun、Dandan Li、Guo‐Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.202001362

  日期：2021.1.12

  A Co‐based heterogeneous catalyst supported on N,P co‐doped porous carbon (Co@NCP) is prepared via a facile in‐situ doping‐carbonization method. The Co@NCP composite features a large surface area, high pore volume, high‐density and strong basic sites. Furthermore, doping of P atoms can regulate the electronic density of Co. Therefore, Co@NCP exhibits good performance for the synthesis of quinoxalines

  通过一种简便的原位掺杂碳化方法，制备了负载在N，P共掺杂多孔碳（Co @ NCP）上的Co基多相催化剂。Co @ NCP复合材料具有较大的表面积，高孔隙率，高密度和牢固的碱性部位。此外，P原子的掺杂可以调节Co的电子密度。因此，Co @ NCP在无碱条件下，由邻硝基硝基苯胺和生物质衍生的二醇合成喹喔啉具有良好的性能。