(E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 948841-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(5-bromo-2-thienyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(5-bromo-2-thienyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one；3-(5-bromo-2-thienyl)-1-(4-nitrophenyl)-prop-2-en-1-one；(2E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 948841-09-6
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₃S
• 分子量: 338.181
• InChiKey: YIFSQLQSEPJVBE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.5%的产率得到3-(5-bromo-2-thienyl)-1-(4-aminophenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of chalcones and related derivatives as ligands for detecting of β-amyloid plaques in the brain

  摘要：

  A series of novel chalcones and their related derivatives were synthesized and evaluated as beta-amyloid imaging probes. In the structure-activity relationship of binding affinities to synthetic A beta(1-42) aggregates, compound 14 displayed the highest binding affinity in vitro. Amyloid plaques in the Alzheimer's model mouse brain were visualized with 14. In biodistribution studies using normal mice, [I-125]14 showed good brain uptake (2.56% ID/g, 2 min postinjection) and rapid washout from the brain (0.21% ID/g, 60 min postinjection). These results suggest that [I-125]14 should be further investigated as a potentially useful P-amyloid imaging probe.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.055
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crystal growth and characterization of second- and third-order nonlinear optical chalcone derivative: (2E)-3-(5-bromo-2-thienyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

  摘要：

  报告了对(2E)-3-(5-溴-2-噻吩基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮（5B2SNC）单晶的线性和非线性光学（NLO）特性的实验和计算研究。成功地生长出了高质量、大尺寸的 5B2SNC 单晶，并利用粉末 X 射线衍射和高分辨率 X 射线衍射技术对其进行了表征。研究发现，5B2SNC 在单斜非五次对称空间群 Cc 中结晶，具有较好的晶体完美性。利用吸收光谱研究了其线性光学特性，发现其直接光带隙为 3.1 eV。热重分析/差热分析对热稳定性进行了研究。采用库尔兹和佩里法评估了粉末二次谐波发生效率，发现 5B2SNC 的效率是尿素标准的 26 倍。利用飞秒激光的 Z 扫描技术研究了三阶 NLO 特性。该分子具有很强的反向饱和吸收和负非线性折射。该分子具有良好的光学极限特性，其极限阈值为 ∼3.2 mJ cm-2。此外，还利用密度泛函理论（DFT）计算了静态电偶极矩、线性极化率以及一阶和二阶超极化率。密度泛函理论计算还评估了最高占有分子轨道/最低未占有分子轨道带隙。实验和理论结果表明，5B2SNC 具有优异的二阶和三阶非线性光学特性。

  DOI：

  10.1107/s1600576718006386

文献信息

• Synthesis, characterization, POM analysis and antifungal activity of novel heterocyclic chalcone derivatives containing acylated pyrazole
  作者：Helmi Mohammed Al-Maqtari、Joazaizulfazli Jamalis、Taibi Ben Hadda、Murugesan Sankaranarayanan、Subhash Chander、Noor Aisyah Ahmad、Hasnah Mohd Sirat、Ismail I. Althagafi、Yahia Naseer Mabkhot

  DOI：10.1007/s11164-016-2737-y

  日期：2017.3

  Abstract A series of heterocyclic chalcone derivatives ( 4a–h ) were synthesized and characterized by IR, 1H and 13C NMR as well as MS. All the synthesized compounds were evaluated for their antifungal activity on Candida albicans and Aspergillus niger . The assay revealed that compounds 3d and 4f showed significant activity against both tested fungal strains. POM analyses showed that the compounds

  摘要合成了 一系列杂环查耳酮衍生物（ 4a–h ），并通过IR，1 H和13 C NMR以及MS对其进行了表征。评价了所有合成化合物对 白色念珠菌 和 黑曲霉 的抑菌活性 。分析表明化合物 3d 和 4f 对两种测试的真菌菌株显示出显着的活性。POM分析表明，这些化合物具有很高的亲脂性，但具有潜在的生物活性。此外，它们没有NH-O或N-HO分子内相互作用，这是控制具有这些令人鼓舞药物特性的化合物溶解度的关键参数。本系列为我们提供了有关药物设计的重要课程：我们应考虑到水溶性/亲脂性之间的平衡。POM分析与系列 4a–h 中两个组合的抗真菌N，O和O，S-药效团位置共存的想法一致 。另一方面，已确定氟康唑的两个共存和相同的N，Cl-药效团位点。 图形概要
• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• Studies of substituent effects by carbon-13 NMR spectroscopy. Thiophene and furan chalcone analogues
  作者：Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri

  DOI：10.1002/mrc.1270140512

  日期：1980.11

  Abstract13C NMR spectra of 39 thiophene and furan chalcone analogues in CDCl3 solutions are reported. The effect of substituents on the 13C chemical shifts in the phenyl and in the 5‐membered rings is discussed. 13C NMR shifts are correlated with Hammett parameters and with experimental shifts in the chalcone series.
• Arcoria, Antonino; Ballistreri, Francesco P.; Cantone, Alfio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 267 - 268
  作者：Arcoria, Antonino、Ballistreri, Francesco P.、Cantone, Alfio、Musumarra, Giuseppe、Tripolone, Mario

  DOI：——

  日期：——