(Z)-(1-chloro-1-butenyl)benzene | 28273-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-chloro-1-butenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-(1-chlorobut-1-en-1-yl)benzene；(Z)-1-Chlor-1-phenyl-1-buten；1-Chlor-1-phenyl-1-buten；(Z)-1-Chloro-1-phenyl-1-buten；[(Z)-1-chlorobut-1-enyl]benzene
• CAS: 28273-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: ONAQMVIXQXMCIL-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-chloro-1-butenyl)benzene 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-氯-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 silica gel 、 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(Z)-(1-chloro-1-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤方便地合成芳基取代的卤代烯烃

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，可在硅胶负载的卤化锌存在下，由芳族酮和乙酰卤化物合成芳基取代的氯代和溴代烯烃。所述ž选择性地形成-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00378-1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Hydrohalogenation of Alkynes Mediated by Trimethylsilyl Triflate
  作者：Yuye Bai、Zhenyuan Lin、Zhenying Ye、Dian Dong、Jing Wang、Lu Chen、Feng Xie、Yibiao Li、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03158

  日期：2022.11.4

  Here we describe a ruthenium-catalyzed regioselective hydrohalogenation reaction of alkynes under mild conditions. Commercially simple halogen sources such as KI, ZnBr2, and ZnCl2 were employed to achieve this transformation. Alkynes derived from bioactive molecules such as l-(−)-borneol, l-menthol, and estrone were also suitable for the transformation, demonstrating the potential synthetic value of

  在这里，我们描述了在温和条件下钌催化的炔烃区域选择性卤化氢反应。采用商业上简单的卤素源，如 KI、ZnBr 2和 ZnCl 2来实现这种转变。来自l -(-)-冰片、l-薄荷醇和雌酮等生物活性分子的炔烃也适用于转化，证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Electrophilic additions to acetylenes. V. Stereochemistry of the electrophilic addition of alkyl halides and hydrogen halides to phenyl-substituted acetylenes
  作者：Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/ja00427a040

  日期：1976.5
• Pennanen,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 2907 - 2912
  作者：Pennanen,S.

  DOI：——

  日期：——
• VEMURA SAKAE; OKAZAKI HAJIME; ONOE AKIRA; OKANO MASAYA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 2, 548-552
  作者：VEMURA SAKAE、 OKAZAKI HAJIME、 ONOE AKIRA、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• JPS5936627A
  申请人：——

  公开号：JPS5936627A

  公开（公告）日：1984-02-28