(Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-butene | 57137-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-1-triethylsilyloxy-1-butene；triethyl-[(Z)-1-phenylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 57137-77-6
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: UASZETZCMLOXQG-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 苯丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(Z)-1-phenyl-1-triethylsiloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化：（-）-甲唑嗪的不对称形式合成。

  摘要：

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。

  DOI：

  10.1021/ol702019b

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrosilylation of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones
  作者：Natsumi Ikeda、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

  日期：2015.5

  Treatment of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones with 10.2 equiv of triethylsilane in the presence of 3 mol% of Co2(CO)8 in dichloroethane at the reflux temperature for 4 h gave 1,4-hydrosilylated adducts in a highly regio- and stereoselective manner. Thus-obtained silyl enol ethers underwent a smooth Mukaiyama aldol reaction with benzaldehyde in the presence of 1.2 equiv of TiCl4 in CH2Cl2 at

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。
• Comparative chemistry of η3-oxaallyl and η3-allyl rhodium(I) complexes in the hydrosilylation of cyclopropyl ketones: observation of an unprecedented rearrangement
  作者：Carrie Sun、Ambrose Tu、Greg A. Slough

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00041-8

  日期：1999.6

  Addition of η3-oxaallyl bis(triphenylphosphine)rhodium(I) (1) or η3-allyl bis(triphenylphosphine)rhodium(I) (2) to a mixture of cyclopropyl phenyl ketone and triethylsilane promotes two competitive catalytic reactions. Complex 1 gives high yields of the silyl ether 13, while complex 2 favors an unprecedented cyclopropyl carbinyl ring-opening reaction providing good yields of enol silane (Z)- and (E)-14

  的加成η 3 -oxaallyl双（三苯基膦）铑（I）（1）或η 3 -烯丙基双（三苯基膦）铑（I）（2），以环丙基苯基酮和三乙基硅烷的混合物促进了两个相互竞争的催化反应。配合物1产生高产率的甲硅烷基醚13，而配合物2促进空前的环丙基羰基开环反应，提供良好的烯醇硅烷（Z）-和（E）-14（4.1 Z / E比率）。催化剂周转率的研究提供了证据，证明两种单体铑配合物是竞争反应的原因。环丙基羰基催化反应在狭窄的反应条件下进行，反应条件是使用一组适合该反应的特定酮底物。诸如三乙基硅烷之类的化学物质可激活催化作用，从而导致13，而三苯基膦则强烈抑制14的形成。提出了一种涉及极性过渡态的环丙基羰基重排的机理。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Silyl Enolates from α,β-Unsaturated Ketones or Cyclopropyl Ketones with Hydrosilanes
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo901513v

  日期：2009.10.16

  α,β-Unsaturated ketones and cyclopropyl ketones undergo palladium-catalyzed hydrosilylation with hydrosilanes to yield (Z)-silyl enolates.

  α，β-不饱和酮和环丙基酮与氢化硅烷进行钯催化的氢化硅烷化反应，生成（Z）-甲硅烷基烯醇化物。