<(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetic acid | 25363-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetic acid
• 英文别名: (9-xanthenone-3-oxy)acetic acid；2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetic acid；9-Oxo-3-xanthyloxy-essigsaeure；(9-oxo-xanthen-3-yloxy)-acetic acid；2-(9-oxoxanthen-3-yl)oxyacetic acid
• CAS: 25363-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: VMCWSBGOSTUMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  518.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (xanthen-3-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在特别温和的条件下固相合成C末端肽酰胺的黄嘌呤酰胺（XAL）手柄的制备和应用（1-3）。

  摘要：

  [[9-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基]黄嘌呤-2（或3）-基]氧基]链烷酸（XAL）提手已通过2-羟基或3-羟基黄酮的有效四步路线制备，并偶联至氨基官能化支持物的范围。所得的XAL载体是通过Fmoc化学合成固相肽的起点。链组装完成后，通过在二氯甲烷中使用低浓度[1-5％（v / v）]的三氟乙酸（TFA），C末端肽酰胺以优异的收率和纯度释放，通常无需添加碳正离子清道夫。这些裂解条件允许保留全部或显着部分的叔丁基型和相关的侧链保护基，随后可以在较高的酸浓度下进行的溶液方法中将其完全除去。XAL支持物对于酸敏感肽的合成特别有用，包​​括已知易受产率和/或纯度降低的烷基化副反应影响的含色氨酸序列。凝血酶原（1-9），酰基载体蛋白（65-74），牛肝菌脂肪代谢激素，蛋白RHK 1，CCK-8硫酸盐和催产素的片段的合成证明了这种化学方法的有效性。此外，已经证明了XAL载体在制备完全保护的肽酰胺中的应用。an菜脂肪代谢激素，RHK

  DOI：

  10.1021/jo960312d
• 作为产物：
  描述：

  西伯尔链接剂 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <(9-oxoxanthen-3-yl)oxy>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ant吨酮的新手性衍生物：作为人类肿瘤细胞系生长抑制剂的对映选择性的合成和研究

  摘要：

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.042

文献信息

• Studies on uricosuric diuretics. I. Syntheses and activities of xanthonyloxyacetic acids and dihydrofuroxanthone-2-carboxylic acids.
  作者：Haruhiko SATO、Takashi DAN、Etsuro ONUMA、Haruko TANAKA、Hiroshi KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1266

  日期：——

  substituted xanthonyloxyacetic acids (5 and 6), 1,2-dihydrofuro[2,3-c]xanthone-2-carboxylic acids (7) and 2,3-dihydrofuro[3,2-b]xanthone-2-carboxylic acids (8) were synthesized and tested for diuretic and uricosuric activities in rats. Most of the xanthon-3-yloxyacetic acids (5) and 7 showed potent diuretic activities, while 8 had lower activities. Uricosuric activities were found in 5c, 5f, 5k, 5m,

  一系列取代的氧杂蒽氧基氧乙酸（5和6），1,2-二氢呋喃[2,3-c]蒽酮-2-羧酸（7）和2,3-二氢呋喃[3,2-b]蒽酮-2-合成了羧酸（8）并测试了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数the吨-3-基氧基乙酸（5）和（7）显示出强效的利尿活性，而8个具有较低的利尿活性。在5c，5f，5k，5m，5o，5p，5r，7m，7p和8q中发现了泌尿外科活动。
• Enantiomeric Resolution and Docking Studies of Chiral Xanthonic Derivatives on Chirobiotic Columns
  作者：Ye‛ Phyo、Sara Cravo、Andreia Palmeira、Maria Tiritan、Anake Kijjoa、Madalena Pinto、Carla Fernandes

  DOI：10.3390/molecules23010142

  日期：——

  A systematic study of enantioresolution of a library of xanthonic derivatives, prepared “in-house”, was successfully carried out with four commercially available macrocyclic glycopeptide-based columns, namely ChirobioticTM T, ChirobioticTM R, ChirobioticTM V and ChirobioticTM TAG. Evaluation was conducted in multimodal elution conditions: normal-phase, polar organic, polar ionic and reversed-phase

  使用四种市售的基于大环糖肽的色谱柱，即 ChirobioticTM T、ChirobioticTM R、ChirobioticTM V 和 ChirobioticTM TAG，成功地对“内部”制备的黄酮衍生物文库进行了对映拆分的系统研究。在多模式洗脱条件下进行评估：正相、极性有机、极性离子和反相。讨论了流动相组成、有机改性剂的百分比、流动相的pH值、不同流动相添加剂的性质和浓度对色谱参数的影响。ChirobioticTM T 和 ChirobioticTM V 分别在正相和反相模式下呈现最佳色谱参数。
• Enantioresolution of Chiral Derivatives of Xanthones on (<i>S</i> ,<i>S</i> )-Whelk-O1 and <scp>l</scp> -Phenylglycine Stationary Phases and Chiral Recognition Mechanism by Docking Approach for (<i>S</i> ,<i>S</i> )-Whelk-O1
  作者：Carla Fernandes、Andreia Palmeira、Alexandre Santos、Maria Elizabeth Tiritan、Carlos Afonso、Madalena M. Pinto

  DOI：10.1002/chir.22112

  日期：2013.2

  The resolution of seven enantiomeric pairs of chiral derivatives of xanthones (CDXs) on (S,S)‐Whelk‐O1 and l‐phenylglycine chiral stationary phases (CSPs) was systematically investigated using multimodal elution conditions (normal‐phase, polar‐organic, and reversed‐phase). The (S,S)‐Whelk‐O1 CSP, under polar‐organic conditions, demonstrated a very good power of resolution for the CDXs possessing an

  的七对映体对呫吨酮的手性衍生物的（CDXs）（分辨率小号，小号）-Whelk-O1和升-苯基甘氨酸手性固定相（CSP的）是使用多峰洗脱条件（系统地研究正相，极性有机，和反相）。（S，S）-Whelk-O1 CSP在极性有机条件下显示出非常好的拆分能力，因为CDX具有与立体异构中心相连的芳族部分，分离因子和拆分因子范围为1.91至7.55，从分别为6.71至24.16。还研究了（S，S）-分子对接技术的Ohl C1 OSP。检索有关CSP–CDX分子构象和相互作用的数据。这些结果与关于对映选择性和对映体洗脱顺序的实验色谱参数一致。本研究的结果满足了CDX对映选择性研究的初步目标，并阐明了分子间CSP-CDX相互作用。手性25：89–100，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Xanthone derivatives and process for producing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0175376B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Design, synthesis and potential use of 3,9-substituted xanthene handles for Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Csaba Somlai、Levente Nyerges、Botond Penke、P�ter Hegyes、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/prac.19943360509

  日期：——

  Theoretical calculations on different xanthene derivatives and related structures were performed and as a result conclusions could be drawn for the acid-lability of substituted xanthenes. (9-Hydroxyxanthene-3-oxy)acetic- and valeric acid (6a and 6b) were selected, synthesized in a six-step route, and 6b was tested for its applicabiliy as a handle for solid phase synthesis of peptides.