(2S)-1-hydroxy-S-(4-nitrophenyl)propane-2-sulfonamide | 1200695-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-hydroxy-S-(4-nitrophenyl)propane-2-sulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide；N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1200695-12-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD21580728
• 分子量: 260.271
• InChiKey: JYGCBTJJHHWHOH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-hydroxy-S-(4-nitrophenyl)propane-2-sulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (S)-4-nitro-N-(4-oxobutan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO环加成：从烯烃和醛合成吡咯烷的催化方法

  摘要：

  一种通过SOMO激活的醛和共轭烯烃的对映选择性(3+2)偶联快速生成吡咯烷的新方法已经完成。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成至瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供了易于受束缚胺基团的亲核加成影响的阳离子中间体。包括苯乙烯和二烯在内的一系列烯烃可提供具有高化学效率和对映体控制的立体化学复杂吡咯烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja305076b
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 以82.4的产率得到(2S)-1-hydroxy-S-(4-nitrophenyl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PRODUCTION METHOD FOR ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种能够工业化生产目标产品的方法，即制备用于预防和治疗脑血管疾病，如脑梗死、脑出血、蛛网膜下腔出血和脑水肿，特别是用于预防和治疗青光眼的化合物（I）或其盐，且能够在大规模生产时高产率地生产，而且对环境没有负面影响。本发明提供了一种制备式（I）化合物或其盐的方法，其中该方法包括在至少选择自腈溶剂、酰胺溶剂、亚砜溶剂和脲溶剂组成的溶剂群中，使用一种碱，将式（III）化合物或其盐与式（II）化合物反应的步骤。

  公开号：

  US20150087824A1

文献信息

• A modular lead-oriented synthesis of diverse piperazine, 1,4-diazepane and 1,5-diazocane scaffolds
  作者：Thomas James、Paul MacLellan、George M. Burslem、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Stuart Warriner、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob42512f

  日期：——

  A modular synthetic approach is described in which combinations of cyclic sulfamidate and hydroxy sulfonamide building blocks may be converted into piperazine, 1,4-diazepine and 1,5-diazocane scaffolds.

  描述了一种模块化合成方法，其中环状磺胺酸酯和羟基磺胺酰胺构建块的组合可以转化为哌嗪、1,4-二氮杂环庚烷和1,5-二氮杂环康烷骨架。
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVE AND DRUG<br/>[FR] DERIVE D'ISOQUINOLEINE ET MEDICAMENT
  申请人：HIDAKA, Hiroyoshi

  公开号：WO1999020620A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The isoquinoline derivative represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions containing either of them as the active ingredient. The compound (I) is useful as a preventive or remedy for cerebrovascular accident and is particularly excellent as a depressor for cerebrovascular contraction. It is also useful as a preventive or remedy for diseases accompanied by ischemic lesion.(FR) L'invention concerne le dérivé d'isoquinoléine qui correspond à la formule (I), ses sels pharmaceutiquement acceptables et des compositions pharmaceutiques contenant un de ces sels en tant que composant actif. Le composé (I) peut servir à la prévention ou au traitement d'accidents cérébrovasculaires et se présente comme un dépresseur particulièrement efficace en cas de contractions cérébrovasculaires. Il peut également servir à la prévention ou au traitement des maladies accompagnées de lésions ischémiques.

  (I)式所表示的异喹啉衍生物及其药学上可接受的盐，以及含有它们中的任何一种作为活性成分的制药组合物。该化合物(I)可用于预防或治疗脑血管意外，并且在脑血管收缩方面特别出色。它还可用于预防或治疗伴随缺血性损伤的疾病。
• [EN] NOVEL PRODUCTION METHOD FOR ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS ISOQUINOLINE ET DE LEURS SELS
  申请人：KOWA CO

  公开号：WO2012026529A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  　本発明は、脳梗塞、脳出血、くも膜下出血、脳浮腫等の脳血管障害の予防及び治療、特に緑内障の予防及び治療に有用である前記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を、環境に悪影響を与えることなく、大量スケールであっても高収率で目的物を工業的に製造できる方法を提供することを目的とする。　ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホキシド系溶媒及びウレア系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種の溶媒、並びに塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）、で表される化合物又はその塩と、式（ＩＩ）、で表される化合物とを反応させる工程を含むことを特徴とする、式（Ｉ）、で表される化合物又はその塩の製造方法。

  本发明旨在提供一种可以在不对环境造成负面影响的情况下，在大规模生产中以高收率工业化生产目标物的化合物或其盐，该化合物或其盐可用于预防和治疗脑血管障碍，特别是青光眼。该方法包括选择来自由腈类溶剂、酰胺类溶剂、亚磺酰氧类溶剂和脲类溶剂中至少一种溶剂，并在碱的存在下，将式（III）表示的化合物或其盐与式（II）表示的化合物反应的步骤，以制备式（I）表示的化合物或其盐。
• Expanding Complex Morpholines Using Systematic Chemical Diversity
  作者：Sunny Ann Tang、Afton Fults、Shelton R. Boyd、Nikhil Gattu、Kevin A. Tran、Jiayi Fan、Kevin R. MacKenzie、Timothy Palzkill、Damian W. Young、Srinivas Chamakuri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00528

  日期：——

  morpholine heterocycle is a structural unit found in many bioactive compounds and FDA-approved drugs, but the generation of more complex C-functionalized morpholine derivatives remains considerably underexplored. Using systematic chemical diversity (SCD), a concept that guides the expansion of saturated drug-like scaffolds through regiochemical and stereochemical variation, we describe the synthesis of a

  吗啉杂环是许多生物活性化合物和 FDA 批准的药物中发现的结构单元，但更复杂的 C 官能化吗啉衍生物的生成仍远未得到充分探索。利用系统化学多样性（SCD）这一概念，通过区域化学和立体化学变化指导饱和类药物支架的扩展，我们描述了从对映体纯氨基酸和氨基醇开始合成一系列甲基取代吗啉乙酸酯。总共产生了 24 种不同的取代吗啉，它们在区域化学和立体化学（相对和绝对）上系统地变化。这些不同的 C 取代吗啉可直接应用于片段筛选或作为药物化学和文库合成的构建模块。
• Synthesis of novel N-protected β3-amino nitriles: study of their hydrolysis involving a nitrilase-catalyzed step
  作者：Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Pierre Louis Brun、Pierre Jorda、Annie Falguières、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.045

  日期：2009.9

  Several commercially available nitrilases were investigated with regard to their potential to hydrolyze N-protected beta(3)-amino nitriles into their corresponding N-protected beta(3)-amino acids.The biotransformations were obtained in different proportions depending oil the nitrilase involved The best hydrolysis results were achieved for the N-Cbz-beta(3)-amino nitrile from i-alanine using the NIT-107, in a phosphate buffer at 0 05 M However, no biotransformation into the corresponding acids was observed for the N-sulfonylamide beta(3)-amino nitriles. Two simple and efficient procedures to prepare the beta(3)-amino nitriles from their analogous alpha-amino acids are described Thirty four new substances were synthesized and characterized over the course of this work. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved